[发明专利]制备4-羰氧基喹啉衍生物的方法有效
申请号: | 201180055571.X | 申请日: | 2011-11-16 |
公开(公告)号: | CN103221393B | 公开(公告)日: | 2016-11-09 |
发明(设计)人: | 岛野静雄;森川明纪;山本贤一;堀田博树;山本一美;中西希;箕轮宣人 | 申请(专利权)人: | 日本化药株式会社;明治制果药业株式会社 |
主分类号: | C07D215/22 | 分类号: | C07D215/22;C07B61/00 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 肖威;刘金辉 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: |
本发明的目的是提供一种制备用作农业和园艺的杀虫剂或杀真菌剂的4‑羰氧基喹啉衍生物的方法。提供了一种制备通式(1)所示的4‑羰氧基喹啉衍生物的方法,其中使喹诺酮衍生物与含卤化合物或酸酐在相转移催化剂和碱存在下反应。 |
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搜索关键词: | 制备 羰氧基 喹啉 衍生物 方法 | ||
【主权项】:
一种制备通式(1)所示的4‑羰氧基喹啉衍生物的方法:[化学式1]
其中:R1、R2和R3各自独立地表示氢原子、卤原子、任选被卤原子取代的C1‑4烷基或任选被卤原子取代的C1‑4烷氧基,条件是R1、R2和R3不同时表示氢原子;R4和R5各自独立地表示氢原子或任选被卤原子取代的C1‑4烷基,条件是R4和R5不同时表示氢原子,或者R4和R5一起表示‑(CH2)m‑,其中m为3或4;且R6、R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、卤原子、任选被卤原子取代的C1‑8烷基、任选被卤原子取代的C1‑8烷氧基、任选被卤原子取代的C1‑8烷硫基、任选被卤原子取代的C2‑4链烯氧基、任选被卤原子取代的C2‑4链烯硫基或任选被卤原子取代的C2‑4炔氧基,或者R6、R7、R8、R9和R10中任意两个相邻的取代基一起表示任选被一个或多个卤原子取代的‑O‑(CH2)n‑O‑,其中n为1或2,且R11表示任选被卤原子取代的C1‑8烷基;任选被卤原子取代的C3‑6环状烷基;任选被卤原子取代的C2‑4链烯基;OR12,其中R12表示任选被卤原子取代的C1‑8烷基、任选被卤原子取代的C3‑6环状烷基或者任选被卤原子取代的C2‑4链烯基;SR13,其中R13表示任选被卤原子取代的C1‑8烷基、任选被卤原子取代的C3‑6环状烷基或者任选被卤原子取代的C2‑4链烯基,所述方法包括:使通式(2)所示的喹诺酮衍生物:[化学式2]
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如式(1)所定义,与通式(3)所示的含卤化合物:[化学式3]R11COX (3)其中R11如式(1)所定义;且X表示氟、氯、溴和碘中的任一种,或通式(4)所示的酸酐:[化学式4]
其中R11如式(1)所定义,在相转移催化剂、碱和溶剂存在下反应;其中所述相转移催化剂为四丁基溴化铵;其中所述碱为碱金属或碱土金属的氢氧化物水溶液或者碱金属或碱土金属的碳酸盐水溶液,且所述碱具有30‑70重量%的浓度;其中所述溶剂为由酰胺和一种选自芳烃和卤代脂族烃的溶剂构成的混合溶剂;其中酰胺为二甲基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮,芳烃为甲苯或二甲苯,卤代脂族烃为二氯甲烷;其中所述混合溶剂的混合比使得芳烃或卤代脂族烃的量基于一质量份酰胺为3‑20质量份。
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