[发明专利]喹啉化合物的固相合成方法

摘要

喹啉化合物(I)的固相合成方法，属有机化学领域。该方法包括：1.用1％交联的聚苯乙烯树脂为载体，制备出聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂(III)；2.在三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，III诱导N-烯丙基-N-苯基酰胺(V)发生分子内环合，形成3-聚苯乙烯负载硒基-1-酰基四氢喹啉(VI)；3.在碱存在下，化合物VI的胺基发生脱保护，形成3-聚苯乙烯负载硒基四氢喹啉(VII)；4.VII经氧化剂氧化消除，不需进一步分离，直接得到喹啉(I)。本发明原料易得，产物产率好，纯度高，操作简便，后处理简单，具有很好的工业应用前景。

主权项

1.一种喹啉化合物(I)的固相合成方法，该类化合物通式如下：式中R₁＝H、C_1-2烷基、苯基、C_1-2烷基取代的苯基、C_1-2烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基；R₂＝H、C_1-2烷基、C_1-8烷氧基、卤素；其特征在于氮气保护下，1％交联聚苯乙烯负载的硒基溴试剂II在有机溶剂中与硼氢化钠和烯丙基溴反应制备聚苯乙烯负载烯丙基硒醚III；在卤代烃有机溶剂中用氯代丁二酰亚胺处理化合物III得到聚苯乙烯负载硒基丁二酰亚胺试剂(IV)；在三氟甲烷磺酸三甲基硅酯催化下，试剂IV在卤代烃有机溶剂中，诱导反应物V中的苯环上的邻位C-H与分子内的碳碳双键发生分子内烯烃的硒芳化反应，生成3-聚苯乙烯负载硒基-1-酰基四氢喹啉(VI)；在有机溶剂中，用碱处理化合物VI，使胺基脱保护，制得3-聚苯乙烯负载硒基四氢喹啉(VII)；在此过程中，化合物VII和VII的纯化为通过过滤和用溶剂洗涤树脂VI和VII；再将化合物VII用分析纯的四氢呋喃浸泡，用氧化剂将VII氧化成硒氧化物，继而发生硒氧化物的顺式消除，然后通过过滤和有机溶剂洗涤树脂，合并滤液和洗液，用有机溶剂萃取，干燥有机相，浓缩直接得到高纯度的产物I；反应物II、III、IV、V、VI、VII的结构式如下：式中式中R₁＝H、C_1-2烷基、苯基、C_1-2烷基取代的苯基、C_1-2烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基；R₂＝H、C_1-2烷基、C_1-8烷氧基、卤素。R＝对甲苯磺酰基、苯磺酰基、乙酰基、叔丁氧羰基。