[发明专利]手性四氢吡咯-3,2’-氧化吲哚螺环化合物及其合成方法

摘要

本发明涉及一种四氢吡咯-3，2’-氧化吲哚螺环类化合物，具体涉及一种手性四氢吡咯-3，2′-氧化吲哚螺环化合物及其合成方法，属于有机化学技术领域，其制备方法是在手性磷酸催化下，贫电子烯烃(马来酸酯、富马酸酯或丙烯酸酯)作为亲1，3-偶极体和靛红衍生物、2-氨基丙二酸二酯原位生成的酮亚胺发生1，3-偶极环加成反应，得到四氢吡咯-3，2’-氧化吲哚螺环类化合物。所得到的手性四氢吡咯-3，2’-氧化吲哚螺环化合物的对映异构体过量的百分比(ee)可以达到80～98％，非对映异构体比例(dr)可以达到30∶1～＞99∶1。本发明制备的手性四氢吡咯-3，2’-氧化吲哚螺环化合物，其潜在用途是作为一种生物活性分子骨架。此外，本发明对SW116结肠癌细胞具有一定的细胞毒活性。

主权项

1.一种手性四氢吡咯-3，2’-氧化吲哚螺环化合物，其特征在于结构通式如下：其中：R为氢，C_1-6的直链或带有支链的烷基，C_3-6的环烷基，C_7-10的苄基或取代苄基，C_6-14的芳基或取代芳基；所述的取代苄基为卤代苄基、C_1-6的烷基取代的苄基、C_1-3的烷氧基取代的苄基；所述的取代芳基为C_1-4的烷基取代的芳基、C_1-3的烷氧基取代的芳基或卤代芳基；R¹为氢，C_1-6的直链或带有支链的烷基，C_1-3的烷氧基，卤素或硝基；R²为氢，C_6-10的芳基或取代芳基；所述的取代芳基为C_1-6的烷基取代的芳基、C_1-3的烷氧基取代的芳基、硝基取代的芳基或卤代芳基；R³为氢或C_2-6的酯基；R⁴为氢或C_2-6的酯基；R⁵为C_1-4的烷基；R⁶为C_1-4的烷基。