[发明专利]利用谷氨酸衍生物和羟基苯胺或羟基被保护的羟基苯胺合成拉马琳以及拉马琳前体的方法有效
申请号: | 201280067661.5 | 申请日: | 2012-03-26 |
公开(公告)号: | CN104379558B | 公开(公告)日: | 2019-04-02 |
发明(设计)人: | 任挺汉;金一赞;金德圭;韩世锺;李亨锡;哈里·达塔·巴特拉伊;金兌勍;金根植 | 申请(专利权)人: | 韩国海洋科学技术院 |
主分类号: | C07C241/04 | 分类号: | C07C241/04;C07C243/34;C07C243/22;C07B61/00 |
代理公司: | 北京坤瑞律师事务所 11494 | 代理人: | 陈桉 |
地址: | 韩国京畿*** | 国省代码: | 韩国;KR |
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摘要: | 本发明公开了一种合成拉马琳的方法,尤其是一种包括利用氯甲酸烷基酯制备的谷氨酸衍生物与从(保护的或未保护的)羟基苯胺制备的肼盐化合物反应。该合成方法使得即使不使用诸如DMF这样的剧毒溶剂,也可以以稳定的产率简单地合成具有优异的抗氧化活性和抗炎活性的拉马琳。此外,该方法具成本竞争力,且以高效率提供拉马琳,从而使拉马琳能够大量生产。 | ||
搜索关键词: | 利用 谷氨酸 衍生物 羟基 苯胺 保护 合成 拉马琳 以及 拉马琳前体 方法 | ||
【主权项】:
1.一种合成拉马琳的方法,包括:(a)通过由以下化学式5表示的谷氨酸衍生物与具有R1‑O‑CO‑Cl结构的氯甲酸烷基酯和三乙胺(TEA)反应,生成由以下化学式2表示的谷氨酸衍生物;(b)通过由以下化学式2表示的谷氨酸衍生物与由以下化学式3表示的肼盐化合物和三乙胺(TEA)反应,生成由以下化学式4表示的化合物;(c)通过使化学式4的化合物氢化而生成由化学式1表示的粗品拉马琳;和(d)使用甲醇和四氢呋喃的溶剂结晶所述粗品拉马琳,生产拉马琳固体:[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中,R1是烷基;R2是氢或羟基保护基;以及X是酸。
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