[发明专利]一种（+）-三环羟内酯制备方法

摘要

本发明属有机化学技术领域，具体为一种（+）-三环羟内酯制备方法。现有技术中该化合物（+）-三环羟内酯的制备，步骤冗长、立体选择性低、成本高。本发明在有机碱存在下，用光活性Davis氧化剂将潜手性三环内酯在有机溶剂中进行不对称氧化反应，即得（+）-三环羟内酯。本发明方法原料易得、成本低、选择性好，适合大规模制备。

主权项

1.一种（+）-三环羟内酯的制备方法，（+）-三环羟内酯结构式为（I）所示： 式中，R₁、R₂为相连或不相连的支链或直链C1-C5烷基，其特征在于，制备步骤为：是在有机碱存在下，用光活性Davis氧化剂将潜手性三环内酯（II）在有机溶剂中进行不对称氧化反应，即得光活性（+）-三环羟内酯；其合成路线如下：制备条件为：（1）所用有机碱为六甲基二硅氨碱金属盐，或氨基碱金属盐，或C1-C4的烷基锂；（2）所用光活性Davis氧化剂为(+)-樟脑磺酰氮氧二杂环丙烷类，其结构式如（III）式所示：式中，R₃=R₄为氢、甲氧基或氯；R₅为对-三氟甲基苄基或PS-CH₂；（3）化合物潜手性三环内酯（II）/有机碱/Davis氧化剂的摩尔比为：1：0.8~3：1~3；（4）所用有机溶剂为二氯甲烷或二氯乙烷、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺之一种，或者是其中几种的混合溶剂；（5）反应温度为-78~ -40℃；（6）反应时间为5~20 h。