[发明专利]一种空气氧作为氧化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法

摘要

本发明公开了一种氧气作为氧化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的绿色新方法，属于有机合成技术领域。其特征是将β-二羰基化合物，有机相转移催化剂和光敏剂在碱水溶液和有机溶剂组成的两相溶液中光照反应制备手性α-羟基-β-二羰基化合物。光敏剂用量为β-二羰基化合物0.01～50mol%，相转移催化剂的用量为β-二羰基化合物0.05～50mol%，反应温度为-78°C～60°C，α-羟基-β-二羰基化合物收率高于90%，最高对映体选择性高于90%。

主权项

1.一种分子氧作为氧化剂制备手性α-羟基-β-二羰基化合物的方法，其特征在于制备过程如下：将β-二羰基化合物、有机相转移催化剂、光敏剂加入到碱水溶液和有机溶剂组成的两相溶液中，再通入分子氧，光照反应制备手性α-羟基-β-二羰基化合物；光敏剂用量为β-二羰基化合物0.01～50mol%，相转移催化剂的用量为β-二羰基化合物0.05～50mol%，反应温度为-78°C～60°C；所述的有机相转移催化剂化合物选择下述a、b、c中的一种：上述的a、b、c中，R₁为氢原子、烷基、卤代基，烷氧基、环烷基、芳基，单取代或多取代；R₂为氢原子、烷基、环烷基、Boc保护氨基酰氧基、苯甲酰基、1-金刚烷酰基、2-金刚烷酰基；R₃为氢原子、烷基、卤代基、烷氧基、环烷基、芳基、单取代或多取代；溴阴离子均可换为氯阴离子。所述的光敏剂化合物选择下述a、b、c、e、f、g中的一种或二种以上：上述a、b、c、e、f、g中，R₁为氢原子、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、苄氧基，单取代或多取代；R₂为氢原子、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、苄氧基，单取代或多取代；R₃为氢原子、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、苄氧基，单取代或多取代；R₄为氢原子、烷基、烷氧基、环烷基、芳基、苄氧基，单取代或多取代。