[发明专利]一种手性螺萘醌并吡喃羟吲哚化合物的制备方法

摘要

本发明公开了一种手性螺萘醌并吡喃羟吲哚化合物的制备方法，具体为以靛红化合物与丙二腈的缩合产物、2-羟基-1,4-萘醌化合物为反应物，在二氢化奎宁硫脲催化下，在溶剂中制备得到产物。此方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，高的对映选择性，收率最高达99%，是一种全新的高效合成具有重要药用价值和不对称合成价值的手性螺萘醌并吡喃羟吲哚类化合物的方法。由该方法制备得到的产物可用以制备手性药物的中间体，具有广谱的生理和药理活性。

主权项

1.一种手性螺萘醌并吡喃羟吲哚化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：以2-羟基-1, 4-萘醌化合物、靛红丙二腈化合物为反应物，以二氢化奎宁硫脲为催化剂，在极性为2～3的有机溶剂中，室温～40℃下反应得到产物手性螺萘醌并吡喃羟吲哚化合物；所述2-羟基-1, 4-萘醌化合物与靛红丙二腈化合物的摩尔比为1∶1；所述靛红丙二腈化合物为靛红化合物与丙二腈的缩合产物，其中，所述靛红化合物为靛红、4-氯靛红、4-溴靛红、5-氟靛红、5-氯靛红、5-甲基靛红、5-甲氧基靛红、5-硝基靛红、5，6-二氟靛红、6-氯靛红、6-溴靛红、7-氟靛红、7-三氟甲基靛红、N-苄基靛红、N-烯丙基靛红、N-甲氧甲基靛红、N-乙酰基靛红、4-氯-N-烯丙基靛红、4-溴-N-烯丙基靛红、5-氯-N-烯丙基靛红、5-溴-N-烯丙基靛红、6-氯-N-烯丙基靛红或者7-氯-N-烯丙基靛红；所述手性螺萘醌并吡喃羟吲哚化合物的结构式为：其中，R¹为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基中的一种；R²为苄基、烯丙基、甲氧甲基或乙酰基中的一种；R³为氢或甲基。