[发明专利]提高人参皂苷M1与癸酰氯单酯化选择性的合成方法

摘要

本发明介绍了一种提高人参皂苷M1与癸酰氯单酯化选择性的合成方法，首先将人参皂苷M1糖苷基的6号位羟基用叔丁基二甲基氯硅烷醚化保护起来，再与等当量的癸酰氯在冰水浴，氮气保护，二氯甲烷为溶剂，三乙胺为敷酸剂，DMAP(4-二甲氨基吡啶)催化的条件下发生单酯化反应，最后用四丁基氟化铵脱去硅保护基得到人参皂苷M1的叔丁基二甲基硅醚与癸酰氯的单酯化反应产物。

主权项

一种提高人参皂苷M1与癸酰氯单酯化选择性的合成方法，反应流程为保护‑酯化‑去保护具体方法：首先，在装有电磁搅拌器的25mL休良克瓶中，加入100 mg人参皂苷M1，5倍当量的叔丁基二甲基氯硅烷，氮气保护，冰水浴下加入适量的三乙胺溶解，反应10 min后，升至室温，薄层色谱法监测反应进程，24h反应完毕后，加入饱和氯化铵溶液停止反应，经CH2Cl2(3×10 mL)萃取，Brine洗有机相，无水Na2SO4干燥，浓缩溶剂；柱层析纯化过程：硅胶量，6g；流动相，甲醇/二氯甲烷；梯度洗脱后得到Rf 值为9/34(8%MeOH/CH2Cl2)的产物109 mg产物为乳白色固体为人参皂苷M1与叔丁基二甲基氯硅烷的单醚化合成产物人参皂苷M1的叔丁基二甲基硅醚；其次，在装有电磁搅拌器的25mL休良克瓶中，加入90 mg人参皂苷M1的叔丁基二甲基硅醚，5%当量的DMAP，氮气保护，冰水浴下加入适量的二氯甲烷溶解和三乙胺，反应10 min后，加入等当量的癸酰氯，薄层色谱法监测反应进程，24h反应完毕后，加入饱和氯化铵溶液停止反应；最后，经CH2Cl2(3×10 mL)萃取， Brine洗有机相，无水Na2SO4干燥，浓缩溶剂，柱层析纯化后得到人参皂苷M1的叔丁基二甲基硅醚与癸酰氯的单酯化反应产物。