[发明专利]一种合成烯基叠氮孕酮的方法

摘要

本发明属于有机合成化学技术领域，具体涉及一种合成烯基叠氮孕酮的方法。加入溶剂炔孕酮及其衍生物和叠氮化合物，放入25-120°C油浴中，加入催化剂，继续搅拌，丙炔醇类化合物、叠氮化合物，3-10h后，TLC检测底物消失后，将反应液冷却后倾入水中，萃取，合并有机相，反洗、干燥、抽滤，除去有机溶剂，层析，得到产物。炔孕酮是第一个口服类孕激素类药物，所以炔孕酮及其衍生物进一步修饰一直备受关注。本发明通过炔孕酮及其衍生物与叠氮化合物在金属催化剂下一步合成立体专一的烯基叠氮孕酮。本发明具有操作简单、产物立体专一、高效等特点，适用于对孕激素—炔孕酮及其衍生物的进一步修饰。

主权项

一种合成烯基叠氮孕酮的方法，向带有磁力搅拌装置的容器中加入溶剂二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、甲苯、N‑甲基吡咯烷酮、1,2,3‑三氯丙烷1,4‑环氧六烷其中之一2 mL、炔孕酮及其衍生物和叠氮化合物叠氮三甲基硅烷、苯基叠氮、苄基叠氮和叠氮化钠其中之一，将其放入25‑120°C油浴中，搅拌均匀后，加入催化剂硝酸银、氟化银、碳酸银、磷酸银、三氟甲磺酸银、亚硝酸银、氧化银其中之一，继续搅拌，丙炔醇类化合物、叠氮化合物、催化剂摩尔比为1：1‑5： 0.1‑1.0，3‑10h后，TLC检测底物炔孕酮消失后，将反应液冷却后倾入水 15 mL中，用3 × 15 mL二氯甲烷萃取，合并有机相，用3 × 20mL水反洗，有机相用无水硫酸镁干燥、抽滤，然后减压蒸馏除去有机溶剂，最后经过硅胶柱层析，得到产物。