[发明专利]一种取代的5H-呋喃-2-酮类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201310754058.0 申请日: 2013-12-30
公开(公告)号: CN103739574A 公开(公告)日: 2014-04-23
发明(设计)人: 王宇光;何荣军;朱冰春 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D307/58 分类号: C07D307/58;C07D307/94;C07D307/68
代理公司: 杭州天正专利事务所有限公司 33201 代理人: 黄美娟;俞慧
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要: 发明公开了一种结构如式(IV)或式(VI)所示的取代的5H-呋喃-2-酮类化合物的合成方法,具体合成方法如下列反应式所示。本发明在硒树脂(I)与丁烯酸(Ⅱ)的亲电关环反应中采用高效的催化剂与溶剂组合,使得关环反应合成的目标化合物纯度好、收率高;此外,每步反应结束后只需过滤洗涤,不需繁琐的分离提纯,整个合成程序操作简单。
搜索关键词: 一种 取代 呋喃 酮类 化合物 合成 方法
【主权项】:
1.一种式(IV)所示的取代的5H-呋喃-2-酮类化合物的合成方法,包括如下步骤:(1)以式(I)所示的聚苯乙烯负载的硒溴试剂和式(II)所示的取代的丁烯酸为原料,以三氟甲磺酸银和六甲基磷硒酰三胺作为催化剂,在有机溶剂A中发生硒亲电关环反应生成式(III)所示的硒树脂负载的γ丁内酯;所述的有机溶剂选自下列之一:四氢呋喃,二氯甲烷,DMF和THF的混合溶剂;(2)硒树脂负载的γ丁内酯经双氧水氧化消除切割后得到式(IV)所示的取代的5H-呋喃-2-酮类化合物;反应式如下:式(II)、式(III)或式(IV)中,R1选自下列基团之一:H、C1~C15的烷基、苯基、苄基、卤素取代的苯基;R2选自下列基团之一:H、C1~C15的烷基、苯基、苄基;或者R1和R2形成C5~C6的环烷基;R3选自下列基团之一:H,C1~C15的烷基、苯基、羧基。
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