[发明专利]一种制备高光学纯度的反式1,2-环二胺的方法有效
申请号: | 201410016016.1 | 申请日: | 2014-01-14 |
公开(公告)号: | CN103787921A | 公开(公告)日: | 2014-05-14 |
发明(设计)人: | 韩国霞;金永生;姚亦明 | 申请(专利权)人: | 苏州国镝医药科技有限公司 |
主分类号: | C07C269/06 | 分类号: | C07C269/06;C07C271/24 |
代理公司: | 南京苏科专利代理有限责任公司 32102 | 代理人: | 黄春松 |
地址: | 210053 江苏省苏州市园*** | 国省代码: | 江苏;32 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | 本发明为一种制备高光学纯度的反式1,2-环二胺的方法,提供了一种在高氯酸锂的作用下,手性苯乙胺对化合物对甲苯磺酰基氮杂双环的一种化合物进行反式开环反应得到反式-1,2-二氨消旋体。将反式-1,2-二氨消旋体化合物式所述化合物与酸反应生成反式-1,2-二氨消旋体化合物酸盐。通过分步重结晶法拆分分别得到高光学纯度的(R,R)-1,2-二氨(Xb)化合物和(S,S)-1,2-二氨化合物单体酸盐。将反式-1,2-二氨(Xb)化合物单体,在钯催化剂作用下,氢化脱掉苄基得到高光学纯度的反式-1,2-对甲苯磺酰基环戊二胺。用氨基保护剂保护高光学纯度的反式对甲苯磺酰基-1,2-环二胺(Xc)单体的氨基。然后再低温下用锂萘脱掉对甲苯磺酰基得到高光学纯度的反式叔丁氧羰基-1,2-环二胺(Xd)式化合物单体。本方法产率高,成本低,可工业化生产。 | ||
搜索关键词: | 一种 制备 光学 纯度 反式 环二胺 方法 | ||
【主权项】:
1.一种制备高光学纯度的反式1,2-环二胺的方法,其特征在于:所述化学反应简式如下:X=-CH2-,对应制备化合物1a,1b,1c,1d;X=-(CH2)2-,对应制备化合物2a,2b,2c,2d;X=-(CH2)3-,对应制备化合物3a,3b,3c,3d;X=-(CH2)4-,对应制备化合物4a,4b,4c,4d;所述制备方法包括如下步骤:步骤一、在氩气保护下,将高氯酸锂及化合物对甲苯磺酰基氮杂双环(Xa)加入至干燥的带有冷凝回流管和恒压滴液漏斗的三口瓶中,加入无水乙腈搅拌,反应液冷却至零度,用恒压滴液漏斗将手性苯乙胺加入到反应液中,去冰浴,加热90-100℃,反应8小时,TLC和高效液相检测反应完毕,加入1N稀盐酸萃取分液,旋干溶剂后得到反应得到反式-1,2-二氨消旋体化合物(Xb);步骤二、将反式-1,2-二氨消旋体化合物(Xb)与酸反应生成反式-1,2-二氨消旋体如(Xb)式所述化合物酸盐;步骤三、通过分步重结晶法,拆分分别得到高光学纯度的(R,R)-1,2-二氨化合物((R,R)-Xb)和(S,S)-1,2-二氨化合物((S,S)-Xb)单体酸盐;步骤四、将反式-1,2-二氨化合物单体(Xb)和钯碳催化剂加入到干燥的带有冷凝回流管单口瓶中,加入甲醇及甲酸铵搅拌,氢化脱掉苄基得到高光学纯度的反式-1,2-对甲苯磺酰基环戊二胺;步骤五、用氨基保护基保护高光学纯度的反式对甲苯磺酰基-1,2-环二胺(Xc)单体的氨基;步骤六、在低温下用锂、萘脱掉对甲苯磺酰基得到高光学纯度的反式叔丁氧羰基-1,2-环二胺(Xd)式化合物单体。
下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于苏州国镝医药科技有限公司,未经苏州国镝医药科技有限公司许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/patent/201410016016.1/,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 上一篇:手性胺基酚氧基锌、镁化合物及其制备方法和应用
- 下一篇:一种苦味掩饰香精