[发明专利]制备6-脱氧-L-塔罗糖的方法有效
| 申请号： | 201410054188.8 | 申请日： | 2014-02-18 |
| 公开（公告）号： | CN103833796A | 公开（公告）日： | 2014-06-04 |
| 发明（设计）人： | 孙麒;龚珊珊;王强;杨庆昆 | 申请（专利权）人： | 江西科技师范大学 |
| 主分类号： | C07H1/00 | 分类号： | C07H1/00;C07H3/08;C07H13/06 |
| 代理公司： | 南昌新天下专利商标代理有限公司 36115 | 代理人： | 施秀瑾 |
| 地址： | 330013 江西省南*** | 国省代码： | 江西;36 |
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| 摘要： | 本发明属于化学合成领域，涉及一种合成6-脱氧-L-塔罗糖的方法，包括：1）利用阳离子交换树脂（732H+型）在甲醇中对L-鼠李糖1-位羟基进行甲苷保护得到化合物2；2）将化合物2的2，3-位羟基进行异亚丙基保护得到化合物3；3）采用Swern氧化体系将化合物3的4-位羟基氧化为酮羰基，得到化合物4；4）利用硼氢化钠或氰基硼氢化钠中将化合物4的4-位羰基立体选择性还原为与原料构型相反的6-脱氧-L-塔罗糖前体化合物5；5）将化合物5在H2SO4水溶液中回流使其水解得到6-脱氧-L-塔罗糖6。本发明以价低易得的L-鼠李糖为起始原料，方法简便、实用和高效。 | ||
| 搜索关键词： | 制备 脱氧 塔罗糖 方法 | ||
【主权项】：
1.一种制备6-脱氧-L-塔罗糖的方法，其特征在于包括如下步骤： 1）利用732 H+型阳离子交换树脂在甲醇中对化合物1即L-鼠李糖1-位羟基进行甲苷保护得到化合物2![]()
；2）在酸性条件下用丙酮和2,2-二甲氧基丙烷将化合物2的2，3-位羟基进行异亚丙基保护得到化合物3![]()
；3）采用温和、无重金属污染的Swern氧化体系将3的4-位羟基氧化为酮羰基，得到化合物 4![]()
；4）利用硼氢化钠或氰基硼氢化钠将化合物4的4-位羰基立体选择性还原为与原料构型相反的6-脱氧-L-塔罗糖前体化合物 5![]()
；5）将化合物5在H2SO4水溶液中回流使其水解得到6-脱氧-L-塔罗糖6![]()
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