[发明专利]简捷合成高光学纯度噻唑氨基酸的新方法

摘要

本发明提供了一种在有机膦试剂催化下，通过一锅五步法（切断二硫键/硫酯化/分子内Staudinger关环/杂Wittig反应/氧化反应）串联反应合成高光学纯度噻唑氨基酸的方法。如通式I所示，本方法步骤简短、成本低廉、操作简单、高光学纯度，在噻唑氨基酸的合成中能够起到重要的作用。

主权项

本发明提供了一种一锅多步法合成高光学纯度噻唑氨基酸的新方法。如通式I所示，此方法成本低廉，操作简单，步骤简捷，高光学纯度，在噻唑氨基酸的合成中能够起到重要的作用。 采用氮末端保护的氨基酸为原料经DPPA/Et₃N活化后，与β‑叠氮二硫化物在有机膦试剂的作用下，加热回流得到噻唑啉中间产物，将体系冷却后，通过DBU/BrCCl₃氧化得到目标噻唑产物。 通式I中: R₁可为OCH₃,OCH₂CH₃,OC(CH₃),NCH₃(OCH₃)或其它基团。 R₂可为H,CH₂C₆H₅,CH₃,CH(CH₃)₂,CH₂CH(CH₃)₂,C₃H₆,CH₂SCH₃,CH₂OCH₂C₆H₄OCH₃,CH₂C₆H₄OCH₃,(CH₂)₂COOCH₃,C₃H₆或其它基团。 R₃可为COCH₃,COCH₂CH₃,COC₆H₅,CH₂C₆H₅,COOC(CH₃)₃,COOCH₂C₆H₅或其它基团。