[发明专利]一种铜催化水相制备吡唑并[1;5-c]喹唑啉骨架化合物的方法

摘要

本发明属于有机化学技术领域，具体为一种铜催化水相制备吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法。该类化合物的结构经¹H NMR、¹³C NMR、IR、MS等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的1,3‑偶极喹唑啉偶极子与端基炔在温和条件下于水相中反应，并在DBU为碱的情况下，以五水硫酸铜为催化剂在温度为70℃的条件下反应生成一系列吡唑并[1,5‑c]喹唑啉衍生物。本反应可以高效制得吡唑并[1,5‑c]喹唑啉类化合物。本发明方法反应条件温和，操作简便，成本较低，副反应少，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，而且由于喹唑啉类化合物骨架具有广普的生物活性，在新药研发中有非常好的应用前景。

主权项

1.一种铜催化水相制备吡唑并[1,5‑c]喹唑啉骨架化合物的方法，其特征在于：使用端基炔1和含喹唑啉骨架的N,N‑偶极化合物在CuSO₄·5H₂O催化下以DBU为碱的作用下70℃反应得到吡唑并[1,5‑c]喹唑啉衍生物；式1所示端基炔烃化合物，式A所示喹唑啉N,N‑偶极化合物，式2所示吡唑并[1,5‑c]喹唑啉类化合物，Ts为对甲基苯磺酰基；其中R¹是取代或未取代的苯基，所述取代基为溴、甲氧基、甲基、正丁基、正己基或环丙基；R²为H、‑OCH₃、‑OCH₂O‑、‑Cl。反应具体条件是：(1)喹唑啉N,N‑偶极化合物A和端基炔1的反应投料比为1:2；(2)反应温度为70℃；(3)反应体系所用的催化剂为10mmol％CuSO₄·5H₂O；(4)反应体系中碱的用量为2个当量；(5)反应体系中所用的溶剂为去离子水；(6)反应时间为12‑48小时。