[发明专利]一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用

摘要

一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用，以乙醇和或水为溶剂，将取代2‑取代亚氨基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮与1H‑吲哚‑3‑甲醛在哌啶催化条件下，回流反应，通过分子间脱水缩合反应形成亚甲基连接基，得到5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物。其中所涉及的中间体2‑取代亚氨基噻唑烷‑4‑酮是由各种单取代的硫脲氯乙酸乙酯或氯乙酸在低沸点溶剂中经回流条件下的环合反应制备而得，中间体2‑取代亚氨基‑3‑取代‑1,3,‑噻唑烷‑4‑酮由各种双取代的对称硫脲和氯乙酸通过绿色环保合成工艺制备。对所有目标化合物在酶分子水平上的生物活性初步筛选实验结果显示，目标产物对PTP1B和CDC25B在不同程度上显示一定的抑制活性。

主权项

一种5‑(1H‑吲哚‑3‑亚甲基)‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物，其特征在于，其结构通式为：其中，R1为烯丙基、正丁基、苯基、取代苯基中的一种，且R2为氢、烷基、羟基、苯基、取代苯基中的一种；或者，R1为氢，且R2为烷基、羟基、苯基、取代苯基中的一种，且取代苯基不包括溴代苯基、三氟甲基苯基、氯代苯基；或者，R1为乙基，且R2为氢、烷基、羟基、取代苯基中的一种，且取代苯基不包括甲基取代苯基；或者R1为异丙基，且R2为氢、烷基、羟基、取代苯基中的一种；所述的烷基为乙基、正丁基、烯丙基或异丙基；所述的取代苯基为2～4位被单取代的苯基或2～4位被双取代的苯基；所述的2～4位被单取代的苯基中的取代基为甲基、卤素、甲氧基、三氟甲基或磺酰胺基；2～4位被双取代的苯基为2‑甲基‑3‑氯苯基或3,4‑二氯苯基；所述的卤素为氟、氯或溴。