[发明专利]合成3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的方法

摘要

本发明公开了一种合成3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的方法，以3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，以维生素B1为催化剂，在碱性条件下通过缩合反应制得4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶姻，然后在冰醋酸溶液中，以醋酸铜和硝酸铵作为共氧化剂，氧化4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶姻得到4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶酰，最后以乙醇为溶剂，氢氧化钾碱性条件下，4,4′-二(3,4,5-三甲氧基)苯偶酰与二苄基甲酮缩合制备3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮；本发明的方法反应原料廉价易得，合成步骤简单，反应时间短，反应条件温和，反应过程易于控制，适用于工业化生产。

主权项

一种合成3,4‑二(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑2,5‑二苯基环戊二烯酮的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)制备4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶姻向反应器中依次加入维生素B1、蒸馏水、乙醇、3,4,5‑三甲氧基苯甲醛，混合均匀，调节溶液的pH值至8～10，并使溶液的pH值保持40～50min，加热至55～75℃，反应2～4h后，冷至室温，静置，过滤，用乙醇重结晶，即得4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶姻；(2)制备4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶酰向反应器中加入醋酸铜、硝酸铵、冰醋酸、蒸馏水，搅拌溶解，然后加入4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶姻，升温至回流，反应1～3h，将析出的沉淀滤出，水洗至滤液为中性，用乙醇重结晶，即得4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶酰；(3)制备3,4‑二(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑2,5‑二苯基环戊二烯酮向反应器中依次加入4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶酰、二苄基甲酮、乙醇，搅拌加热，待反应体系微沸时，滴加氢氧化钾乙醇溶液至溶液呈深黑色并保持半分钟不褪色，继续加热至回流，反应15～45min，过滤，将其在体积比为(1～2)：(1～2)的乙醇/甲苯混合溶剂中重结晶，即得到3,4‑二(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑2,5‑二苯基环戊二烯酮；其中，步骤(1)中，维生素B1、蒸馏水、乙醇、3,4,5‑三甲氧基苯甲醛的质量比为(1～3):(4～6):(11～14):15；步骤(2)中，4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶姻、醋酸铜、硝酸铵、冰醋酸、蒸馏水的质量比为9:(1～2):(4～6):(29～34):(4～6)；步骤(3)中，4,4′‑二(3,4,5‑三甲氧基)苯偶酰、二苄基甲酮、乙醇的质量比为7:(4～5):(14～18)。