[发明专利]一种芳基末端炔的制备方法

摘要

本发明公开了一种芳基末端炔的制备方法，包括芳卤与2-甲基-3-丁炔基-2-醇经Sonogashira交叉偶联反应得到带2-羟基-2-丙基保护基团的芳炔化合物4-芳基-2-甲基-3-丁炔基-2-醇，再脱除保护基团得到芳基末端炔产物，所述脱保护反应在NaOH、二乙二醇单乙基醚存在下，以甲苯为溶剂进行。本发明的芳基末端炔制备方法可大大降低反应温度并缩短反应时间，低温下速度可控地高产率制备芳基末端炔。

主权项

一种芳基末端炔的制备方法，包括：1) 以通式（Ⅰ）表示的芳卤为原料，与2‑甲基‑3‑丁炔基‑2‑醇经Sonogashira交叉偶联反应，制备通式（Ⅱ）表示的带2‑羟基‑2‑丙基保护基团的芳炔化合物4‑芳基‑2‑甲基‑3‑丁炔基‑2‑醇；其特征是还包括：2) 以通式（Ⅱ）表示的4‑芳基‑2‑甲基‑3‑丁炔基‑2‑醇为原料，在甲苯溶液中，65～75℃的反应温度下，与氢氧化钠和二乙二醇单乙基醚发生脱保护反应，制备通式（Ⅲ）表示的芳基末端炔；上述通式（Ⅰ）、（Ⅱ）和（Ⅲ）中，所述m和n各自独立的为1、2或3；X为除氟外的卤素；R各自独立的表示为H，C1‑18烷基，C1‑18烷氧基，卤素，硝基，胺基，芳基，乙炔基，苯基乙炔基或三异丙基硅基乙炔基；且当R为卤素时，其原子量不大于X。