[发明专利]一种高光学活性1,3‑二取代联烯的合成方法

摘要

本发明是一种高效合成光学活性1,3‑二取代联烯的方法。即通过官能团化末端炔烃、醛和手性α,α‑二苯基脯氨醇，在二价铜盐催化下，一步制备高光学活性的1,3‑二取代联烯的方法。本方法操作简单，原料和试剂易得，底物普适性广，可以兼容多种官能团，如多种糖苷单元、伯醇、仲醇、叔醇、酰胺类、丙二酸二甲酯类等，且无需进一步保护，所得轴手性联烯收率中等到良好、非对映选择性或对映选择性优秀。

主权项

一种高效合成光学活性1,3‑二取代联烯的方法，其特征在于，在二价铜盐催化作用下，官能团化末端炔烃，醛和手性仲胺，在有机溶剂中加热反应，生成多种官能团化的轴手性1,3‑二取代联烯，其反应式如下：其中R1包含多种官能团，所述的官能团是糖苷单元、伯醇、仲醇、叔醇、酰胺类、丙二酸二甲酯类、烷基或者芳基，R2为烷基或者芳基，具体操作步骤如下：1)、在氮气气氛中向经过无水无氧处理的反应管中依次加入二价铜盐，手性仲胺，末端炔烃，醛和有机溶剂，加热反应12～24小时；2)、待步骤1)反应完全后，将反应管从油浴中提出，自然恢复室温，有机溶剂稀释，转至分液漏斗中，稀盐酸洗，分出有机相，水相用相同有机溶剂萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析得产物轴手性联烯。