[发明专利]4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基‑N’‑(2‑取代苯氧乙酰基)‑1H‑吡唑‑5‑碳酰肼类化合物的制备与应用有效
申请号: | 201410388934.7 | 申请日: | 2014-08-08 |
公开(公告)号: | CN104193681B | 公开(公告)日: | 2017-06-27 |
发明(设计)人: | 吴克崇;吴贯中;谭成侠;王学胜 | 申请(专利权)人: | 一帆生物科技集团有限公司 |
主分类号: | C07D231/16 | 分类号: | C07D231/16;A01N43/56;A01P13/00 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213 | 代理人: | 吴秉中 |
地址: | 325013 浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | 本发明公开了4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基‑N'‑(2‑取代苯氧乙酰基)‑1H‑吡唑‑5‑碳酰肼类化合物的制备与应用。它由二氯亚砜与N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑酸回流反应1h得化合物(II),再将化合物(III),有机溶剂和缚酸剂的混合液置于圆底烧瓶中,于20‑30℃搅拌下滴加化合物(II),滴完升温至回流TLC跟踪直至原料反应完全,停止反应,分别用50ml水萃取2次,有机层用无水NaSO4干燥,减压蒸出溶剂,重结晶,获得式(I)所示的目标化合物。本发明反应条件温和,后处理方便,反应总收率高达81%以上,且化合物具有除草活性,为新农药的研发提供了基础。 | ||
搜索关键词: | 乙基 甲基 取代 乙酰 吡唑 碳酰肼类 化合物 制备 应用 | ||
【主权项】:
4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基‑N'‑(2‑取代苯氧乙酰基)‑1H‑吡唑‑5‑碳酰肼类化合物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:1)N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑酸、N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑甲酰氯、取代苯氧基乙酰基肼、4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基‑N'‑(2‑取代苯氧乙酰基)‑1H‑吡唑‑5‑碳酰肼类化合物的结构式分别如式(Ⅳ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅰ)所示:;式(I)、式(Ⅲ)中的R相同,R为2‑氯、2,3‑二氯、3‑甲基、4‑甲基、2,6‑二甲基、2‑硝基或2‑甲基;2)在二氯亚砜为反应物和溶剂条件下,加入如式(Ⅳ)所示的N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑酸回流反应1h,蒸出溶剂得如式(Ⅱ)所示的N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑甲酰氯,N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑酸与二氯亚砜的投料摩尔比为1:4‑8;3)将如式(Ⅲ)所示的取代苯氧基乙酰基肼、有机溶剂和缚酸剂的混合液置于圆底烧瓶中,于20~30℃搅拌下滴加含步骤2)得到的N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑甲酰氯的有机溶剂,滴加1h,滴完升温至回流继续反应,反应过程中TLC跟踪直至原料反应完全,停止反应,分别用50ml水萃取2次,有机层用无水NaSO4干燥、减压蒸除溶剂、重结晶,获得式(I)所示的4‑氯‑3‑乙基‑1‑甲基‑N'‑(2‑取代苯氧乙酰基)‑1H‑吡唑‑5‑碳酰肼类化合物,重结晶溶剂为体积比为1:3的石油醚:丙酮或二氯甲烷,所述的有机溶剂为乙酸乙酯、1,2‑二氯甲烷、氯仿或甲苯,所述的缚酸剂为三乙胺或氢氧化钠,TLC跟踪所用的展开剂为体积比1~5:1的石油醚和乙酸乙酯混合溶液,跟踪至原料N‑甲基‑3‑乙基‑4‑氯吡唑酸消失的反应时间为3‑8h。
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