[发明专利]高位阻芳基硼酸酯类化合物的制备方法

摘要

本发明公开了高位阻芳基硼酸酯类化合物的制备方法，包括步骤在催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯加膦配体的存在下(膦配体为3‑二苯膦基‑2‑(2,6‑二甲氧基苯基)‑N‑甲基吲哚)，将芳基氯化物、联硼酸新戊二醇酯和添加剂乙酸铯加入1,4‑二氧六环溶液中，100‑130℃反应12‑48小时，得到芳基硼酸酯化合物。本发明所用底物稳定、廉价易得，催化剂独特，制备简易，适合高位阻芳基氯化物的反应，体系可以兼容酯、醛、甲氧基等官能团的存在，大大的扩展了底物的范围。本发明所用催化体系稳定，催化活性高，适用范围广，选择性好，反应条件温和。本发明制备的高位阻芳基硼酸酯类化合物可广泛应用于过渡金属催化的交叉偶联反应，从而制备各类诸如联芳烃类化合物。在天然产物和药物中间体的合成中有很大的应用潜力。

主权项

高位阻芳基硼酸酯化合物的制备方法，其特征是，包括步骤：A)在催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯0.005mmol和膦配体，再加入配有聚四氟乙烯涂层的磁力搅拌棒，体系置换为氮气保护，加入0.5mL新蒸馏的1,4‑二氧六环，边加边搅拌均匀10分钟以形成钯络合物；B)随后在通氮气的情况下加入2,6‑二甲基氯苯0.5mmol，联硼酸新戊二醇酯0.6mmol和醋酸铯1.5mmol；最后加入1,4‑二氧六环溶液1毫升，在室温下连续搅拌5分钟；C)然后将Schlenk管置于预热110℃的油浴中反应24小时；在反应完成后，将反应管冷却室温，利用薄层层析检测芳基氯化物消耗完后，停止反应，向体系加入约10毫升水，再加入约10毫升乙酸乙酯，将有机层进行气相色谱分析；D)其后再分三至四次各加入约10毫升乙酸乙酯萃取，合并有机相，在减压下浓缩，柱层析得产品2,6‑二甲基苯硼酸新戊烷乙二醇酯；其中A)步骤中钯:膦配体比量为0.5mol％:4mol％；所述膦配体为3‑二苯膦基‑2‑(2,6‑二甲氧基苯基)‑N‑甲基吲哚，其结构式为：