[发明专利]吡啶衍生物2-叔丁氧基-6-亚甲基氯吡啶的合成方法在审

专利信息
申请号: 201410732190.6 申请日: 2015-08-04
公开(公告)号: CN104496891A 公开(公告)日: 2015-07-29
发明(设计)人: 胡博文;崔文;石靖;龚大伟;陈大发 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学
主分类号: C07D213/64 分类号: C07D213/64;B01J31/22
代理公司: 哈尔滨龙科专利代理有限公司 23206 代理人: 高媛
地址: 150000 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要: 发明公开了一种吡啶衍生物2-叔丁氧基-6-亚甲基氯吡啶的合成方法,该方法在N2保护、低温的条件下,采用廉价的2-溴-6-叔丁氧基吡啶为原料,依次与正丁基锂、DMF反应制备吡啶醛类化合物;利用硼氢化钠或氢化铝锂为还原剂还原醛得相应结构的醇;再利用氯原子去取代醇中的羟基得到含有活性较高的亚甲基氯、叔丁氧基基团的吡啶衍生物。本方法总体反应步骤少、反应时间短、产率高,制备得到的2-叔丁氧基-6-亚甲基氯吡啶易于与金属原子或其他原子配位,可作为吡啶衍生物配体与金属配位制备有机金属催化剂或应用于吡啶衍生物类药物的合成。
搜索关键词: 吡啶 衍生物 叔丁氧基 甲基 合成 方法
【主权项】:
一种吡啶衍生物2‑叔丁氧基‑6‑亚甲基氯吡啶的合成方法,其特征在于所述合成方法步骤如下:一、在N2保护下,向三口瓶中加入0.03mol 2‑溴‑6‑叔丁氧基吡啶,加入100~150ml甲苯作为溶剂,‑78~‑80℃滴加12ml正丁基锂,低温搅拌30~45min,体系溶液由淡黄色渐变橙黄色;于上述温度下,加入0.045~0.06mol N,N‑二甲基甲酰胺,0℃反应45~60min,反应溶液体系颜色变淡,呈黄色;反应结束,用乙酸乙酯萃取分液,干燥静置后,悬蒸得粗品2‑叔丁氧基‑6吡啶醛;二、在N2保护下,称取硼氢化钠或氢化铝锂0.045~0.06mol,加入溶剂四氢呋喃100~150ml,再加入上一步所得全部产品,常温反应2h或0℃反应2h,反应后得深红色溶液;加水除去过量硼氢化钠或氢化铝锂,加入乙酸乙酯或二氯甲烷萃取分液,干燥静置1~3h后,悬干得棕色液体;干法上样过硅胶柱子或氧化铝柱子,以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合物为洗脱液,最终得2‑叔丁氧基‑6吡啶醇;三、取15mmol 2‑叔丁氧基‑6吡啶醇,以50~100ml二氯甲烷作溶剂,0℃滴加22.5~30mmol二氯亚砜,室温反应45~60min,溶液呈黄色,并渐有不溶物;反应结束后,调反应溶液pH至7~8;以二氯甲烷或乙酸乙酯进行萃取分液,干燥后悬蒸;以石油醚和二氯甲烷的混合物为洗脱液,过柱子得纯品2‑亚甲基氯‑6叔丁氧基吡啶。
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