[发明专利]一种9,9’-螺二芴-4-硼酸的合成方法

摘要

本发明公开了一种9,9’-螺二芴-4-硼酸的制备方法，属有机化学合成领域。9,9’-螺二芴-4-硼酸可应用于有机光电材料的设计与合成，通过如下方法实现：以邻溴碘苯为原料，经与镁粉制备成格氏试剂后，溴化锂催化生成2-溴联苯-2’-溴化镁，再与芴酮反应，经对甲基苯磺酸催化闭环反应，正丁基锂硼酸化制备得到9,9’-螺二芴-4-硼酸。该方法反应选择性好，副反应少，总收率76%以上。反应条件温和、易控、成本低且操作简单，适合工业化生产。

主权项

一种9,9’‑螺二芴‑4‑硼酸的制备方法，其特征在于，通过如下步骤合成：1）在氩气保护下，将邻溴碘苯的甲基四氢呋喃溶液滴加至含有等摩尔量镁粉的反应瓶中，制备格氏试剂，然后向反应体系加入甲苯，催化剂溴化锂，升温蒸出部分溶剂，至回流反应；降温至 0‑20℃将芴酮的甲基四氢呋喃溶液滴加到反应瓶中，液相检测无原料后，水解，分出有机相，干燥，减压回收溶剂后得到固体9‑（2’‑溴代‑[1,1’‑联苯基]‑2‑基）‑9‑芴醇；2）9‑（2’‑溴代‑[1,1’‑联苯基]‑2‑基）‑9‑芴醇在冰乙酸溶剂中与对甲基苯磺酸催化闭环反应，热滤，经洗涤，干燥，得到固体4‑溴‑9, 9’‑螺二芴；3）将4‑溴‑9, 9’‑螺二芴和四氢呋喃加入反应体系，加入3‑5倍当量的硼酸三丁酯，降温‑40—‑60℃，缓慢滴加3‑5倍当量的正丁基锂，反应结束，水解，分出有机层，干燥，减压回收溶剂，重结晶得到目标产品。