[发明专利]一种2-磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法

摘要

本发明公开了一种2‑磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。二氢吲哚及其相关衍生物的合成一直是化学制药和精细化工领域的重要研究方向。本发明以吲哚为底物，使用制备简便的2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐作为吲哚胺化试剂，实现了非金属参与、条件温和、便捷通用的2‑磺酰亚胺二氢吲哚类化合物的合成。

主权项

1.一种2‑磺酰亚胺二氢吲哚的合成方法，其特征在于按照下述步骤进行：氮气保护下，将2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐加入到吲哚的溶剂中，控制2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐和吲哚的摩尔比为1:1，搅拌下控制该反应液至一定温度，一定反应时间后，其中所述反应时间为5‑30分钟之间；加入一种醇，同样温度下再次反应20分钟后，减压蒸除溶剂，残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂，硅胶柱色谱分离纯化，得到相应2‑磺酰亚胺二氢吲哚；其中所述2,3‑二甲基咪唑‑1‑磺酰叠氮三氟甲磺酸盐的结构式如分子结构通式所示：，其中OTf指三氟甲磺酸根CF₃SO₃；其中所述吲哚的结构式如分子结构通式所示：，其中R¹、R²各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R¹和R²也可一起形成环烷基、杂环基；R³选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、‑C(O)OR⁶、‑C(O)R⁶、‑OC(O)R⁶，其中R⁶独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R⁴选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基；其中所述 2‑ 磺 酰亚胺二氢吲哚的结构式如分子结构通式所示：；其中R¹、R²各自独自选自氢原子、烷基、环烷基、芳基，R¹和R²也可一起形成环烷基、杂环基；R³选自氢原子、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、氰基、‑C(O)OR⁶、‑C(O)R⁶、‑OC(O)R⁶，其中R⁶独自选自烷基、环烷基、芳基、杂芳基；R⁴选自氢原子、烷基、芳基，杂芳基，其中R⁵选自烷基；其中所述一种醇的结构式为R5OH，其中R5选自烷基；其中所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、1,2‑二氯乙烷、甲苯、二甲基亚砜；其中所述反应温度在0‑80度之间。