[发明专利]一种镧系化合物及其制备方法和应用

摘要

本发明提供一种镧系化合物及其制备方法和应用，该镧系化合物的化学结构式为。本发明的镧系化合物不存在反演中心，有利于化合物产生更高亮度的荧光，其最强发射峰可用于时间分辨荧光免疫分析的荧光分析峰；同时该化合物有较强的稳定性，放置一定时间后仍然可用于标记测试。

主权项

一种镧系化合物，其特征在于该镧系化合物的化学结构式为：；所述的一种镧系化合物通过下述的制备方法制备得到：（1）化合物A2合成：将化合物A1、1‑丙酮基氯化吡啶、乙酸铵和无水甲醇混合后，回流12h，抽滤，固体用无水甲醇洗涤后烘干，得到白色产物，烘干即得化合物A2，其中化合物A1是（1E,5E）‑1.6 ‑二（2 ‑呋喃基）‑ 1,5‑己二烯‑3,4‑二酮；（2）化合物A3的合成：将化合物A2、高锰酸钾依次加入叔丁醇溶液中，搅拌回流7h，冷却至室温后，用盐酸调节pH值至2，析出的固体抽滤后用冰甲醇洗涤，得到棕色或黄色产物，烘干，即得化合物A3；（3）化合物A4的合成：将化合物A3溶解于甲醇溶液中，在室温下滴加浓硫酸至溶液呈半浑浊状态，加热回流 8h，再冷却至室温，析出针状形的晶体，即为化合物A4；（4）化合物A5的合成：将化合物A4、NBS在CCl4中回流30min后，加入BPO，继续回流2h，得到白色沉淀产物 ，过滤后即得化合物A5；（5）化合物A6的合成：将化合物A5溶解于甲醇中，然后将1,3,5,7‑四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷加入其中，将反应液加热回流12h，冷却至室温后，将有机层干燥浓缩后进行柱层析，得到的组分进行重结晶，制得白色固体，即为化合物A6；（6）化合物A7的合成：将化合物A5加入HPLC级别的乙腈中，再加入化合物A6和无水碳酸钠，在氩气保护下加热回流24h，然后将溶液冷却至室温，过滤，滤液旋干，再加入三氯甲烷溶解，滤液旋干，再加入乙酸乙酯，加热至温度为50℃，趁热过滤，再将固体抽干，即得化合物A7；（7）化合物A8的合成：将EuCl3加入无水乙腈中，回流30min，然后加入化合物A7，继续回流5h，冷却至室温后过滤，得到的固体即为化合物A8；（8）化合物A9的合成：将化合物 A8溶于甲醇中，然后用30min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4‑5h，再把清液浓缩，继续用40min滴加乙二胺，用甲醇稀释，继续搅拌4h，再将清液抽干，然后加入去离子水，离心，去掉上层液，固体继续用去离子水洗涤两次，再离心，最后抽干固体，即得化合物A9；（9）镧系化合物的合成：将化合物A9 溶于甲醇，然后加入1 mol/L 的LiOH水溶液，室温下搅拌6h后，将浑浊液离心，去除甲醇溶液，再将固体抽干，往固体中加入浓度为1%的三氟乙酸水溶液，搅拌后再离心，固体用真空抽干，即得镧系化合物。