[发明专利]一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法有效
| 申请号： | 201510616897.5 | 申请日： | 2015-09-24 |
| 公开（公告）号： | CN105198692B | 公开（公告）日： | 2017-03-29 |
| 发明（设计）人： | 边庆花;钟江春;武林;刘世阔;刘飞鹏;毛建友;王敏 | 申请（专利权）人： | 中国农业大学 |
| 主分类号： | C07C15/44 | 分类号： | C07C15/44;C07C1/34 |
| 代理公司： | 北京卫平智业专利代理事务所(普通合伙)11392 | 代理人： | 董琪 |
| 地址： | 100193 *** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法。该方法由外消旋的2‑卤代丙酸酯为起始原料，在双噁唑啉/钴催化下，进行不对称Kumada交叉偶联反应制得(R)‑2‑对甲苯基丙酸酯。再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后经Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。本发明合成路线简捷，总产率为37％，产物光学纯度为90％。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 不对称 催化 合成 姜黄 方法 | ||
【主权项】：
一种不对称催化合成(S)‑芳姜黄烯的方法，其特征在于包括如下步骤：在有机溶剂中，在(4R,4'R)‑双噁唑啉/钴催化下，外消旋的2‑卤代丙酸酯先与对甲苯基格氏试剂发生Kumada交叉偶联反应，制得(R)‑对甲苯丙酸酯，再经还原、溴代生成(R)‑2‑对甲苯基‑1‑溴丙烷，然后与乙烯基格氏试剂偶联、经硼氢化‑氧化与Dess‑Martin氧化制得(S)‑4‑对甲苯基戊醛，最后与碘化异丙基三苯膦发生Wittig反应合成(S)‑芳姜黄烯。
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