[发明专利]一种倒捻子素及其类似物的制备方法和用途

摘要

本发明属于创新药物和化妆品领域，具体涉及一种式(I)所示的倒捻子素(mangostin)以及式(II)所示的倒捻子素类似物的制备方法及其用途。本发明通过烯化反应及控制条件脱保护基，分别得到α‑，β‑和γ‑倒捻子素及其类似物。本方法制备产品纯度高，操作简便，产率高，成本低，适合大规模生产。β‑倒捻子素，γ‑倒捻子素，β‑甲氧基‑倒捻子素及其类似物，一方面具有紫外吸收能力和抗紫外线辐射作用，可单独作为防晒剂或者与其他防晒剂复配应用到化妆品中；另一方面，具有酸性鞘磷脂酶抑制活性，可作为酸性鞘磷脂酶抑制剂应用于制备预防和治疗与酸性鞘磷脂酶相关疾病的药物，主要涉及心脑血管疾病、神经系统疾病、肝疾病、肺疾病、自身免疫病、感染性疾病等。

主权项

1.一种倒捻子素(mangostin)及其类似物的合成方法，其合成路线如下：该路线为如下步骤：步骤一：化合物1或化合物4溶于无水溶剂中，在催化剂条件下与所选用的烯烃发生反应得到化合物2或化合物5；步骤二：化合物2在碱性条件下与烃化试剂反应制得化合物3；步骤三：在碱性以及硫醇条件下，化合物3或化合物5在高温条件下脱保护基得到目标产物；化合物1、2、3、4、5中R₄和R₅相同或不同，各自代表C₁‑C₅的直链烷基；C₁‑C₅支链烷基；(C_nH_2n+1)OCH₂‑，其中n＝1‑6；‑(C＝O)R₆，其中R₆为C₁‑C₅直链烷基、C₁‑C₅支链烷基、苯基、取代苯基；取代苯基的取代基位于苯环的各个位置，是单取代或多取代，取代基为卤素、C₁‑C₄直链烷基、C₁‑C₄支链烷基、C₁‑C₄直链烷氧基、C₁‑C₄支链烷氧基；当R₄和R₅均为甲基时，化合物3所示为β‑mangostin‑OMe，化合物5所示为II‑3。