[发明专利]一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法有效
申请号: | 201510826966.5 | 申请日: | 2015-11-23 |
公开(公告)号: | CN106748607B | 公开(公告)日: | 2019-06-04 |
发明(设计)人: | 余正坤;柳竹青 | 申请(专利权)人: | 中国科学院大连化学物理研究所 |
主分类号: | C07B45/06 | 分类号: | C07B45/06;C07C319/14;C07C323/60;C07C253/00;C07C255/31;C07D307/54 |
代理公司: | 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 | 代理人: | 马驰 |
地址: | 116023 *** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | 本发明公开了一种环丙基烯酰胺衍生物及其合成方法。从1,1‑二烷硫基‑1‑烯‑3‑环丙酮出发,合成1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮,然后1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮与醋酸碘苯进一步反应,通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应,生成环丙基烯酰胺衍生物,所得环丙基烯酰胺衍生物能够发生进一步的转化生成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、产物立体选择性好、官能团具有多样性。 | ||
搜索关键词: | 烯酰胺衍生物 环丙基 烷硫基 丙酮 合成 胺基 迁移 合成反应条件 底物适应性 立体选择性 醋酸碘苯 醋酸根 功能化 羰基 多样性 转化 | ||
【主权项】:
1.一种环丙基烯酰胺衍生物的合成方法,其特征在于:从1,1‑二烷硫基‑1‑烯‑3‑环丙酮2出发合成1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮4然后1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮4与醋酸碘苯反应,通过3‑位醋酸根化、1,3‑羰基迁移与2,3‑烷硫基迁移反应,一步生成环丙基烯酰胺衍生物1;环丙基烯酰胺衍生物1,1,1‑二烷硫基‑1‑烯‑3‑环丙酮2和1‑烷硫基‑1‑胺基‑1‑烯‑3‑环丙酮4的分子结构式如下式所示:
合成路线如下述反应式所示,
其中,R1选自以下基团:碳原子数为1‑18的直链烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基,所述芳基为不同基团取代的苯基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基;R2为碳原子数为1‑18的直链烷基、烯丙基或苄基;R3为碳原子数为1‑18的直链烷基、苄基、五元或六元芳杂环烷基或芳基,所述芳杂环烷基中的杂原子为N、O、S,所述芳基为不同基团取代的苯基,取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基。
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