[发明专利]一种原花青素类化合物Catechin的合成方法在审

专利信息
申请号: 201511007231.6 申请日: 2015-12-30
公开(公告)号: CN105566275A 公开(公告)日: 2016-05-11
发明(设计)人: 黄登明;李惠静;吴彦超 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学(威海)
主分类号: C07D311/62 分类号: C07D311/62
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 264209 *** 国省代码: 山东;37
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摘要: 发明涉及一种原花青素类化合物Catechin 的合成方法,属于化学合成领域。本发明通过反式咖啡酸的苄基保护反应制备O-Bz咖啡酸,通过O-Bz咖啡酸的酯还原反应,合成烯丙醇,通过该烯丙醇的Sharpless双羟基化反应,合成三羟基化合物,通过三羟基化合物选择性磺酰化反应合成磺酸酯,通过磺酸酯O-Ts离去反应,合成三元环氧,通过羟基mitsunobu反应,合成O-Ph环氧,通过O-Ph环氧经过成环反应,合成O-Bz Catechin,通过O-Bz Catechin钯碳脱保护反应,合成原花青素类化合物Catechin(见附图)。本发明具有反应步骤少、总收率高、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
搜索关键词: 一种 花青素 化合物 catechin 合成 方法
【主权项】:
一种原花青素类化合物Catechin 的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤(见附图):a)以已知的反式咖啡酸为原料,经过苄基保护反应,合成O‑Bz咖啡酸;b)O‑Bz咖啡酸经过酯还原反应,合成烯丙醇;c)烯丙醇经过Sharpless双羟基化反应,合成三羟基化合物;d)三羟基化合物经过选择性磺酰化反应合成磺酸酯;e)磺酸酯经过O‑Ts离去反应,合成三元环氧;f)三元环氧经过羟基mitsunobu反应,合成O‑Ph环氧;g)O‑Ph环氧经过成环反应,合成O‑Bz Catechin;h)O‑Bz Catechin经过钯碳脱保护反应,合成原花青素类化合物Catechin。
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