[发明专利]3β‑羟基‑16‑芳基雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成方法有效
申请号: | 201610093398.7 | 申请日: | 2016-02-19 |
公开(公告)号: | CN105693801B | 公开(公告)日: | 2017-05-31 |
发明(设计)人: | 王立中;王存德;刘金良;栗杨;庆绪顺 | 申请(专利权)人: | 泰州职业技术学院;扬州大学 |
主分类号: | C07J1/00 | 分类号: | C07J1/00;C07J43/00;A61P35/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 225300 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | 本发明涉及一种3β‑羟基‑16‑芳基雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成方法,包括如下步骤(a)(3β)‑羟基‑16‑溴‑雄甾‑5(6)‑烯‑17‑酮的合成;(b)中间体(3β)‑羟基‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成;将步骤(a)所得产物在氮气保护下,用溴化锂和碳酸锂混合体系进行脱溴化氢成二烯;(c)将步骤(b)所得产物在溶剂体系下碘代生成(3β)‑羟基‑16‑碘‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮;(d)最后将步骤(c)所得产物在钯催化剂作用下与芳基硼酸进行偶联反应得到目标化合物。 | ||
搜索关键词: | 羟基 16 芳基雄甾 14 15 17 合成 方法 | ||
【主权项】:
一种3β‑羟基‑16‑芳基雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成方法,其特征在于包括如下步骤:(a)(3β)‑羟基‑16‑溴‑雄甾‑5(6)‑烯‑17‑酮的合成:将去氢表雄酮在有机溶剂中与溴化铜反应生成(3β)‑羟基‑16‑溴‑雄甾‑5(6)‑烯‑17‑酮;(b)中间体(3β)‑羟基‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮的合成:将步骤(a)所得产物在氮气保护下,用溴化锂和碳酸锂混合体系进行脱溴化氢成二烯,得到中间体(3β)‑羟基‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮;(c)(3β)‑羟基‑16‑碘‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮:将步骤(b)所得产物在溶剂体系下碘代生成(3β)‑羟基‑16‑碘‑雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮;(d)最后将步骤(c)所得产物在钯催化剂作用下与芳基硼酸进行偶联反应得到目标化合物3β‑羟基‑16‑芳基雄甾‑5(6),8(14),15(16)‑三烯‑17‑酮其中,Ar为下列结构中的一种:。
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