[发明专利]用于谷胱甘肽测定的双芳基并咪唑类荧光探针的合成方法

摘要

一种用于谷胱甘肽测定的双芳基并咪唑类荧光探针的合成方法，以相邻二胺和间双醛为原料，以蜜胺甲醛树脂负载硫酸为催化剂，微波辅助通过缩合反应制备；所合成的2,4‑双芳基并咪唑基苯酚类荧光化合物，用于生理环境下谷胱甘肽巯基活性分子的检测。本发明的优点是：该方法反应条件温和、合成率高、后处理简单；合成的荧光化合物利用荧光物质与二价铜离子配合前后荧光强度淬灭的特点和巯基结构与二价铜离子更强的配位作用导致2,4‑双芳基并咪唑基苯酚发光团性能恢复的现象，用于生理环境下谷胱甘肽的检测，以便为相关疾病的早期诊断与预防提供实验依据。

主权项

1.一种用于谷胱甘肽测定的双芳基并咪唑类荧光探针的合成方法，其特征在于以相邻二胺和间双醛为原料，以蜜胺甲醛树脂负载硫酸为催化剂，微波辅助通过缩合反应制备，步骤如下：1)将浓度为37wt％的甲醛溶液与乌洛托品混合，搅拌下加入三聚氰胺，甲醛溶液、乌洛托品与三聚氰胺的质量比为1:0.013:3.5，升温到80℃反应0.5‑1小时，利用三乙醇胺调节pH至8.5，冰水浴冷却，得到无色透明的树脂粘稠液；将上述树脂粘稠液溶解到丙酮中，树脂粘稠液与丙酮的质量比为1:50‑60，搅拌下缓慢加入浓度为98wt％的硫酸，树脂粘稠液与硫酸的质量比为1:7‑8，加完后继续反应30min，静置，将固体抽滤，乙醚洗涤3次，60℃干燥，得到蜜胺甲醛树脂负载硫酸催化剂；2)将邻苯二胺或邻萘二胺与取代4‑羟基‑1,3‑苯二醛混合，取代4‑羟基‑1,3‑苯二醛的结构式为：邻苯二胺或邻萘二胺与取代4‑羟基‑1,3‑苯二醛的质量比为2:1，然后按20mol％的量加入蜜胺甲醛树脂负载硫酸催化剂，经研磨混合均匀后放入微波仪中，800W功率下，微波辐射15‑20min，TLC跟踪反应进程；反应结束后，冷却至室温，搅拌下加入乙醇，乙醇与蜜胺甲醛树脂负载硫酸催化剂的质量比为20：1，静置0.5‑1h析出树脂沉淀，抽滤；滤液经减压浓缩后硅胶色谱柱分离，得到目标化合物，其结构为式(Ⅲ)或(Ⅳ)，