[发明专利]一种人工硒酶的合成方法

摘要

一种人工硒酶的合成方法，涉及一种化合物的合成方法，所述合成方法主要包括三个部分(1)带有苯环的双硒化合物的合成；(2)单侧磺化的丁二胺化合物的合成；(3)人工硒酶的合成。本发明所述的化合物可以与大环化合物复合形成可调控的分子机器。通过对温度、PH、光等条件的改变形成一种自由控制硒元素活力位点的暴露与隐藏的分子机器。合成化合物分子结构式如下所示。

主权项

一种人工硒酶的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下多项合成过程：向烧瓶中加入苯胺基乙醇并溶于二氯甲烷；在室温条件下，将溶于二氯甲烷的二碳酸二叔丁酯，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌得到化合物1；将化合物1溶于二氯甲烷置于圆底烧瓶中，再向溶液中加入三乙胺；将对甲苯磺酰氯溶于二氯甲烷中，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌反应完毕之后，旋转蒸发除去溶剂，利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到化合物2；在圆底烧瓶中放入硒粉与硼氢化钠，除去氧气；将除氧后的去离子水注射到圆底烧瓶之中启动反应得到无色透明的NaSeH水溶液；将化合物2溶于四氢呋喃中除氧后，注入到NaSeH溶液中，室温搅拌12小时；反应结束后，减压除去四氢呋喃，加入去离子水后用二氯甲烷萃取产物；之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂；利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到化合物3；在圆底烧瓶中加入丁二胺并溶于二氯甲烷；在室温条件下，将溶于二氯甲烷的二碳酸二叔丁酯，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌12小时；反应完毕之后，分别用盐酸、碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液萃取二氯甲烷溶液各三次；用无水硫酸钠将有机相干燥，之后过滤，有机相用旋转蒸发仪减压旋干得到透明液体化合物4；在250ml圆底烧瓶之中加入化合物4并溶于二氯甲烷，再向溶液中加入的三乙胺；将溶于；二氯甲烷的；溴乙酸苄酯，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌12小时；反应完毕之后，旋转蒸发除去溶剂；利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到无色液体化合物5；向圆底烧瓶之中加入氢化铝锂，将溶于二氯甲烷的溴乙酸苄酯，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌8~16小时；反应完毕之后，将氢化铝锂淬灭，之后用无水硫酸钠干燥，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂；利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到无色液体化合物6；在圆底烧瓶之中加入化合物6并溶于二氯甲烷，再向溶液中加入的三乙胺；将溶于二氯甲烷的对甲苯磺酰氯，在冰浴条件下，缓慢滴加到圆底烧瓶中，持续滴加，完毕之后室温搅拌18~26小时；反应完毕之后，旋转蒸发除去溶剂；利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到无色液体化合物7；将化合物3和化合物7分别溶于四氢呋喃，除去氧气；将化合物3注射到硼氢化钠中，反应，再向反应中注射化合物7，室温搅拌12小时；反应结束后，减压除去四氢呋喃，加入去离子水后用二氯甲烷萃取产物；之后用无水硫酸钠干燥有机相，减压抽滤除去无机盐，收集滤液，旋转蒸发除去溶剂；利用柱层析方法对粗产物进行分离提纯，得到无色液体化合物8；在圆底烧瓶之中放入化合物8溶于二氯甲烷，加入三氟乙酸，室温条件下，搅拌12小时；反应结束后，旋转蒸发除去溶剂和三氟乙酸，得到白色固体化合物9。