[发明专利]一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法有效

专利信息
申请号: 201710395762.X 申请日: 2017-05-31
公开(公告)号: CN107188786B 公开(公告)日: 2021-10-22
发明(设计)人: 孙华君;杨尚金;钱志强;熊先胜;谢国范;何本斌;朱毅;郭晨 申请(专利权)人: 湖北远大生命科学与技术有限责任公司
主分类号: C07C41/18 分类号: C07C41/18;C07C43/178
代理公司: 宜昌市慧宜专利商标代理事务所(特殊普通合伙) 42226 代理人: 彭娅
地址: 435229 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要: 发明涉及一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法,该方法是以3‑丁烯醛及其3位或4位衍生物为原料,在催化量的(S)‑脯氨酸存在下合成得光学纯的羟醛缩合产物,将醛基还原为羟基后用溴化苄保护,再经高效双键易位闭环反应得到(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇,利用本发明提供的方法反应条件温和,原料及试剂价廉易得,收率高,适宜工业化生产。
搜索关键词: 一种 医药 中间体 光学 戊烯 制备 方法
【主权项】:
一种医药中间体光学纯环戊烯醇的制备方法,其特征在于,所述环戊烯醇为(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇,其化学结构式为:其合成路径如下:所述R1和R2分别为H,C1‑C8的直链或支链烷烃,或带芳香基的烷烃;具体包括以下步骤:1)以3‑丁烯醛为原料,进行羟醛缩合反应得到(2R,3S)‑3‑羟基‑2‑乙烯基己‑5‑烯‑1‑醛;2)(2R,3S)‑3‑羟基‑2‑乙烯基己‑5‑烯‑1‑醛还原得到(2R,3S)‑3‑羟基‑2‑乙烯基己‑5‑烯‑1‑醇;3)(2R,3S)‑3‑羟基‑2‑乙烯基己‑5‑烯‑1‑醇用溴化苄保护伯羟基得到(3R,4S)‑3‑苄氧甲基庚‑1,6‑二烯‑4‑醇;4)(3R,4S)‑3‑苄氧甲基庚‑1,6‑二烯‑4‑醇经高效双键易位闭环反应得到(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇;完成(1S,2R)‑2‑苄氧甲基环戊‑3‑烯‑1‑醇的制备。
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