[发明专利]侧向二氟亚甲基醚桥键双末端烷基环己基联苯衍生物及其制备方法与应用

摘要

本发明公开了一种侧向二氟亚甲基醚桥键双末端烷基环己基联苯衍生物及其制备方法与应用。本发明化合物的结构式如式I所示：式Ⅰ中；R；R’均为碳原子数为1～10的直链或支链烷基。本发明化合物在环己基联苯环结构中引入了二氟亚甲基醚基团，由于该基团中C‑F键电负性的累积作用，以及该基团处于分子长轴的侧向位置，使这类分子具有较大的垂直分子轴向的介电常数(ε_⊥)及负介电各向异性(Δε<0)，且由于二氟亚甲基醚基团的引入破坏了联苯结构的共轭，具有光学各向异性(Δn)较大，使这类化合物的熔点降低，溶解性能增加，是一种性能良好的液晶显示材料。

主权项

1.式I所示化合物的制备方法；包括如下步骤：式Ⅰ中；R、R’均为碳原子数为1～10的直链或支链烷基；1)将式Ⅱ所示化合物4‑(4‑烷基环己基)苯酚与甲基化试剂反应；得到式Ⅲ所示化合物1‑甲氧基‑4‑(4‑烷基环己基)苯；2)将所述式Ⅲ所示化合物与溴代试剂反应得到式Ⅳ所示化合物1‑甲氧基‑2‑溴‑4‑(4‑烷基环己基)苯；3)将所述式Ⅳ所示化合物与氰化试剂反应得到式Ⅴ所示化合物1‑甲氧基‑2‑氰基‑4‑(4‑烷基环己基)苯；4)将所述式Ⅴ所示化合物进行脱甲基反应，得到式Ⅵ所示化合物2‑羟基‑5‑(4‑烷基环己基)苯腈；5)将所述式Ⅵ所示化合物与三氟甲烷磺酸酐反应，得到式Ⅶ所示化合物2‑氰基‑4‑(4‑烷基环己基)苯基三氟甲烷磺酸酯；6)将所述式Ⅶ所示化合物与式Ⅷ所示化合物2‑甲氧基‑3‑氟‑4‑烷基苯硼酸在催化剂作用下进行偶联反应；得到式Ⅸ所示化合物2'‑甲氧基‑3'‑氟‑4'‑烷基‑4‑(4‑烷基环己基)联苯‑2‑腈；所述催化剂为四(三苯基膦)合钯；7)将所述式Ⅸ所示化合物与催化剂混合反应得到式Ⅹ所示化合物3‑烷基‑4‑氟‑8‑(4‑烷基环己基)‑6H‑苯并[c]苯并吡喃‑6‑酮；8)在甲苯回流条件下；使所述式Ⅹ所示化合物与Lawesson试剂进行硫代反应；得到式Ⅺ所示化合物3‑烷基‑4‑氟‑8‑(4‑烷基环己基)‑6H‑苯并[c]苯并吡喃‑6‑硫酮；9)在溶剂中；将所述式Ⅺ所示化合物与二乙胺基三氟化硫进行氟代反应；即得到所述式Ⅰ所示化合物。