[发明专利]一种2-芳基-3-酰氨基喹啉衍生物及其制备方法

摘要

本发明提供了一种2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物及其制备方法，包括以下步骤：以2‑Boc‑氨基苯甲醛为原料，在碱性条件下与取代苯乙酮发生缩合反应，得到查尔酮衍生物，然后经由氨基化试剂环合得取代环丙胺，所得产物再与酰氯发生反应，最后在酸性条件下，发生脱保护的同时成环，得到2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物。采用一锅法，由环丙胺中间体直接在酸性水溶液中，脱去保护基团的同时，发生关环反应得到2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物，具有反应条件温和、步骤简单等优点，无需高温、强碱等苛刻条件。

主权项

1.一种2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于所述2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物的结构式如下：其中，R₁选自苯基、4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑溴苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、2,4‑二氯苯基、2,4,6‑三甲基苯基、3‑甲基苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑氯苯基、3‑溴苯基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基和环己基中的一种；R₂选自4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑溴苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、2,4‑二氯苯基、2,4,6‑三甲基苯基、3‑甲基苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑氯苯基和3‑溴苯基中的一种；所述的2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物的制备方法，具体包括以下步骤：（1）将2‑Boc‑氨基苯甲醛溶解于乙醇溶液中，搅拌并加入取代苯乙酮，室温条件下缓慢滴入适量的碱溶液，滴加后继续室温下反应，经过后处理后得到中间体查尔酮衍生物；（2）将步骤（1）中所得的查尔酮衍生物加入到乙腈溶液中，加入适量的碘，反应一段时间后，加入盐酸羟胺和氢氧化钠的混合物，室温下搅拌至反应结束后，经过后处理得到N杂环丙烷中间体；（3）将步骤（2）中的N杂环丙烷中间体加入到脱水干燥的二氯甲烷溶液中，15~30摄氏度搅拌下，滴加与N杂环丙烷中间体等摩尔量的酰氯化合物，加入1~3当量的缚酸剂，反应2~5小时后，再向体系中滴加与环丙胺中间体等摩尔量的三苯基膦氢溴酸盐，搅拌下继续反应2~5个小时，监测反应完毕后，静置半小时，减压下脱去溶剂，经柱层析分离，得到2‑芳基‑3‑酰氨基喹啉衍生物。