[发明专利]一种抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯的制备方法。以蔗渣木聚糖为原料，氨基三磺酸钠为第一步反应酯化剂，对甲苯磺酸为催化剂，在水相中经酯化反应和盐酸酸化处理得到了磺酸基蔗渣木聚糖，并测定了硫酸酯化取代度；然后在合成磺酸基蔗渣木聚糖的基础上，再以对二茂铁基苯甲酸为第二步羧酸酯化剂，磷钼酸为催化剂，在三氯甲烷溶剂中与磺酸基蔗渣木聚糖进行酯化反应合成了磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯。本发明所得产物不仅具有蔗渣木聚糖硫酸酯的生物活性，而且引入了对二茂铁苯甲酸的抗生物活性，具有原料利用率高、产品质量稳定等特点，在生物、医药及功能材料等领域具有重要的应用价值。

主权项

一种抗HIV活性磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：（1）将蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；（2）将6~8g固体NaHSO3与25~30mL蒸馏水依次加入250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得质量分数为16%~24%的NaHSO3溶液；（3）在搅拌下加热步骤（2）所得质量分数为16%~24%的NaHSO3溶液至80~90℃，开始滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4~7mL，控制20~30分钟滴加完毕，继续搅拌反应10~15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液；（4）称取3~6g步骤（1）所得干基蔗渣木聚糖加入到步骤（3）所得反应体系中，再向其中加入0.03~0.2g催化剂12‑钨磷酸，控制反应温度为40~60℃，加入质量分数为5%氢氧化钠溶液2~5mL，在搅拌下反应4~6小时；（5）向步骤（4）所得物料中加入30~50mL分析纯丙酮，沉淀15~20分钟后抽滤，并用15~20mL分析纯丙酮洗涤滤饼3次；（6）将步骤（5）所得洗涤后的滤饼置于250mL四口烧瓶中，加入40~50mL蒸馏水，在搅拌下加入2~5mL质量分数为37.5％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10~15分钟；（7）将步骤（6）所得物料转移到100mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，并用10~15mL分析纯丙酮洗涤滤饼3次；然后置于50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖硫酸酯；（8）将2~10g对氨基苯甲酸加入到250mL四口烧瓶中，依次加入2~10mL质量分数为37.5%的浓盐酸和20~35mL蒸馏水，再加入10~20mL质量分数为20％的NaNO2溶液，在0~5℃的冰水浴中搅拌反应4~8小时，得重氮盐溶液，反应完成后放入4~8℃冰箱冷藏室中冷却备用；（9）将3~8g二茂铁、10~35mL分析纯乙醚和0.1~1.2g十六烷基三甲基溴化铵置入250mL四口烧瓶中，在冰水浴温度0~5℃的条件下搅拌溶解，开始滴加置于100mL恒压滴液漏斗中的步骤（8）所得重氮盐溶液，控制在1~2小时滴加完毕，滴加完毕后继续反应0.5小时；（10）将步骤（9）所得反应体系的温度升至25~40℃，过滤得滤饼；依次分别用20~45mL质量分数为20%~30%的碳酸氢钠溶液、15~30mL蒸馏水洗涤滤饼3次；再将所得滤饼溶于25~30mL质量分数为10%~15%的氢氧化钠溶液中，加热升温至50℃条件下搅拌30分钟后过滤去除不溶物；（11）用5~15mL质量分数为37.5%浓盐酸中和步骤（10）所得滤液的pH为2~3，用50~75mL体积比为1：1的氯仿‑石油醚重结晶，将结晶物置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重得对二茂铁苯甲酸；（12）称量2~5g步骤（7）所得蔗渣木聚糖硫酸酯、3~6g步骤（11）所得对二茂铁苯甲酸、0.1~1.0g催化剂磷钼酸依次加入到250mL的四口烧瓶中，然后加入20~30mL分析纯三氯甲烷，控制反应温度在30~60℃，搅拌下反应3~7小时；（13）将30~60mL质量分数为37.5%的浓盐酸加入步骤（12）所得物料，控制在25~40℃的条件下搅拌0.5~1小时，将所得溶液倒入容量200mL的烧杯中，然后向其中加入20~25mL的分析纯无水乙醇，搅拌析出红棕色沉淀物磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯；（14）抽滤步骤（13）所得红棕色沉淀物磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯，用10~20mL蒸馏水洗涤1~2次，然后再用20~25mL分析纯无水乙醇洗涤2~3次，置于50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得产物磺酸基蔗渣木聚糖对二茂铁苯甲酸酯。