[发明专利]制备3-烷基硫基-2-氯-N-(1-烷基-1H-四唑-5-基)-4-三氟甲基苯甲酰胺的方法

摘要

本发明涉及制备式(I)的3‑烷基硫基‑2‑氯‑N‑(1‑烷基‑1H‑四唑‑5‑基)‑4‑三氟甲基苯甲酰胺的方法。在所述式中，取代基R1和R2代表基团例如烷基和取代的苯基。

主权项

1.制备通式(I)的3‑烷基硫基‑2‑氯‑N‑(1‑烷基‑1H‑四唑‑5‑基)‑4‑三氟甲基苯甲酰胺的方法，其特征在于：a)在第一步中，使2,3‑二氯三氟甲苯(II)与硫醇盐(IV)反应，得到2‑烷基硫基‑3‑氯三氟甲苯(III)，b)在第二步中，使2‑烷基硫基‑3‑氯三氟甲苯(III)与有机金属试剂反应，得到[2‑氯‑3‑(烷基硫基)‑4‑(三氟甲基)苯基]金属阴离子(V)，随后与羧基化试剂反应，得到3‑烷基硫基‑2‑氯‑4‑三氟甲基苯甲酸(VI)，和c)在第三步中，使用5‑氨基‑1‑烷基四唑(VII)的酰胺化在碱和酰基转移试剂的存在下，使用活化剂进行，得到3‑烷基硫基‑2‑氯‑N‑(1‑烷基‑1H‑四唑‑5‑基)‑4‑三氟甲基苯甲酰胺(I)：和d)其中取代基如下文所定义：R¹为C₁‑C₄‑烷基或苯基，其被s个选自氯、氟、甲氧基和乙氧基的基团取代，R²为C₁‑C₄‑烷基或苯基，其被s个选自氯、氟、甲氧基和乙氧基的基团取代，M¹为锂、钠或钾，M²为Li、ZnX、MgX，X为氯、溴或碘，s为0、1、2或3。