[发明专利]4-氟苯磺酰基取代的3,5-二芳亚甲基-4-哌啶酮化合物及其制备方法

摘要

本发明涉及七个具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑氟苯磺酰基取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物，属于抗肿瘤和抗炎药物技术领域。其制备方法是首先通过4‑哌啶酮盐酸盐分别与两种芳醛进行克莱森‑施密特缩合反应，柱层析得到不同取代基的3,5‑二芳亚甲基‑N‑H‑4‑哌啶酮盐酸盐中间体(BAP‑H)，然后，与4‑氟苯磺酰氯发生苯磺酰化反应得到4‑氟苯磺酰基取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物(BAP)。该化合物抗肿瘤和抗炎活性好，可避免现在使用的抗肿瘤药的基因毒性，对正常细胞的毒性小，同时具有抗炎活性。制备方法操作简便，反应条件温和，合成产率高，利于其在抗肿瘤和抗炎领域的广泛推广。

主权项

1.具有抗肿瘤和抗炎活性的4‑氟苯磺酰基取代的3,5‑二芳亚甲基‑4‑哌啶酮化合物，分别命名为3‑(3,4,5‑三甲氧基苯亚甲基)‑5‑(2‑氟苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑1)、3‑(3,5‑二甲氧基苯亚甲基)‑5‑(2‑氟苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑2)、3‑(3‑硝基苯亚甲基)‑5‑(2‑氟苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑3)、3‑(4‑氰基苯亚甲基)‑5‑(2‑氟苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑4)、3‑(3,4,5‑三甲氧基苯亚甲基)‑5‑(4‑氰基苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑5)、3‑(3,5‑二甲氧基苯亚甲基)‑5‑(3,4,5‑三甲氧基苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑6)、3‑(3‑硝基苯亚甲基)‑5‑(3,4,5‑三甲氧基苯亚甲基)‑N‑(4‑氟苯磺酰基)‑4‑哌啶酮(BAP‑7)，特殊之处在于，其结构式为：