[发明专利]一种2，6-二甲基-L-酪氨酸的制备方法在审
| 申请号： | 201810015549.6 | 申请日： | 2018-01-08 |
| 公开（公告）号： | CN108299216A | 公开（公告）日： | 2018-07-20 |
| 发明（设计）人： | 张兴贤;唐健 | 申请（专利权）人： | 浙江工业大学 |
| 主分类号： | C07C227/16 | 分类号： | C07C227/16;C07C229/36 |
| 代理公司： | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人： | 周红芳 |
| 地址： | 310014 *** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | 本发明公开了一种2，6‑二甲基‑L‑酪氨酸的制备方法，该制备方法包括下列步骤：卤化物加入有机溶剂中，在碱性条件下与L‑樟脑甘氨酸酯发生SN2亲核加成反应，生成具有手性的化合物（Ⅲ）；化合物（Ⅲ）经脱除手性辅助基得化合物（Ⅳ）；化合物（Ⅳ）脱保护基团得到目标化合物2，6‑二甲基‑L‑酪氨酸。本发明所述的方法，具有原料价廉易得、反应路线短、操作简便、收率高、立体选择性高等特点，具有较好的工业应用和经济价值。 | ||
| 搜索关键词： | 二甲基 制备 酪氨酸 亲核加成反应 立体选择性 目标化合物 手性辅助基 樟脑 反应路线 甘氨酸酯 工业应用 碱性条件 有机溶剂 卤化物 脱保护 收率 手性 脱除 | ||
【主权项】：
1.一种2，6‑二甲基‑L‑酪氨酸的制备方法，其特征在于包括如下步骤：步骤A：将式（I）所示的卤化物加入有机溶剂中，在碱性条件下与式（Ⅱ）所示的L‑樟脑甘氨酸酯发生SN2亲核加成反应，生成式（Ⅲ）所示的具有手性的化合物（Ⅲ）；步骤B：将步骤A中得到的化合物（Ⅲ）加入反应溶剂中，在盐酸羟胺的作用下，脱除手性辅助基得到式（Ⅳ）所示的化合物（Ⅳ）；步骤C：将步骤B中得到的化合物（Ⅳ）加热回流反应脱保护生成如式（V）所示的目标产物2，6‑二甲基‑L‑酪氨酸，其反应方程式如下：![]()
其中：式（I）中X选自Cl、Br或I；式（I）、式（Ⅲ）与式（Ⅳ）中R1相同，为羟基保护基团，均选自![]()
，三甲基硅醚，叔丁基二甲基硅醚或苄基；式（Ⅲ）和（Ⅲ）中R2相同，选 自Me、Et、Pr、i‑Pr、n‑Bu、t‑Bu或Ph。
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