[发明专利]一种粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的合成方法有效

专利信息
申请号: 201810018597.0 申请日: 2018-01-09
公开(公告)号: CN108117531B 公开(公告)日: 2018-12-28
发明(设计)人: 张瑞琪;张力天;常慧;楚静波;那日松;李硕宁;苏庆丰;张海清;郑记栓;袁国龙;李志军;崔清海;刘航 申请(专利权)人: 天驰药业有限公司
主分类号: C07D307/33 分类号: C07D307/33;A01M1/02
代理公司: 郑州大通专利商标代理有限公司 41111 代理人: 陈勇
地址: 457000 河南省*** 国省代码: 河南;41
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摘要: 发明公开了一种粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的合成方法,所述粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的结构为所述粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的合成方法,以丙炔酸甲酯和丙醛为起始原料,按合理比例进行反应合成重要的中间体化合物手性醇酯,再进行催化加氢反应合成粮食仓储害虫斑皮蠹信息素。本发明提出的合成方法,合成路线简单,原料简单易得,合成成本低,反应条件温和,分离纯化操作简单,可直接获得纯度高的目标化合物,产率和光学纯度高,同时避免了有毒溶剂的使用,使操作过程更安全,制备的产物可以制备成诱芯用于仓储害虫的监测与防治,具有商业应用价值。
搜索关键词: 粮食仓储害虫 信息素 皮蠹 合成 制备 催化加氢反应 中间体化合物 丙炔酸甲酯 目标化合物 仓储害虫 操作过程 反应合成 反应条件 分离纯化 光学纯度 合成成本 合成路线 起始原料 商业应用 手性醇 溶剂 丙醛 产率 诱芯 监测 防治 安全
【主权项】:
1.一种粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的合成方法,其特征在于,所述粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的结构为所述粮食仓储害虫斑皮蠹信息素的合成方法包括以下步骤:S1、手性醇酯的合成:氮气保护下,在配有磁力搅拌器的史莱克管中,依次加入联萘酚配体,二乙基锌,不断搅拌,待联萘酚配体和二乙基锌充分接触反应后,冰水浴将反应体系冷却至‑20℃~25℃,按照顺序先加入丙炔酸甲酯,再加入无水甲苯,然后缓慢滴加二甲基锌溶液,滴加完毕后,继续反应30min,再用液氮将反应体系温度降低至‑25℃~‑15℃,在3h内加入丙醛,滴加完毕后,继续反应4~6h,并用薄层色谱随时检测反应进程,待反应完毕后,对反应进行处理,得手性醇酯;所述联萘酚配体具有如下结构通式:其中:R为氢、甲基、乙基、丙基或丁基中的一种;S2、催化加氢反应:氮气保护下,在配有磁力搅拌器的史莱克管中,依次加入步骤S1得到的手性醇酯、5%钯碳和无水甲醇,室温下反应,反应结束后,对反应液进行抽滤,抽滤时对抽滤后的滤液多次重复抽滤,再进行旋蒸,得残余物,然后将残余物溶于二氯甲烷中,接着加入对甲苯磺酸,不断搅拌,在室温下反应并用薄层色谱随时检测反应进程,反应完毕后,对反应进行处理,即得粮食仓储害虫斑皮蠹信息素。
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