[发明专利]一种3α-羟基-5α,14β-雄甾-15-烯-17-酮的制备方法

摘要

本发明属于化学合成领域，涉及到一种化合物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的制备方法，该方法是利用天然甾体3α‑羟基‑5α,14α‑雄甾‑17‑酮为原料与溴化酮反应，再经脱溴化氢成烯、酸碱催化剂作用下异构化的步骤制得目标产物。本发明提供了一种含有14βH的新化合物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的合成方法，制得的产物在甾体刚性骨架上具有14βH的构型和α,β‑不饱和羰基结构单元，对生物活性有着重要的作用。

主权项

1.一种化合物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的制备方法，其特征在于包括如下步骤：(a)、3α‑羟基‑16α‑溴雄甾‑17‑酮的合成：将3α‑羟基‑5α,14α‑雄甾‑17‑酮在有机溶剂中与溴化酮反应生成3α‑羟基‑16α‑溴雄甾‑17‑酮；(b)、3α‑羟基雄甾‑14‑烯‑17‑酮和3α‑羟基‑14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮的合成：将步骤a所得产物3α‑羟基‑16α‑溴雄甾‑17‑酮在磷酸锂作用下脱溴化氢成烯得到混合物3α‑羟基雄甾‑14‑烯‑17‑酮和3α‑羟基‑14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮，通过色谱柱分离；(c)、将步骤b分离所得化合物3α‑羟基雄甾‑14‑烯‑17‑酮，在酸碱催化剂作用下，异构化成目标产物3α‑羟基‑5α,14β‑雄甾‑15‑烯‑17‑酮。