[发明专利]一种制备光学活性的α-羟基-β-氨基酸类化合物的方法

摘要

本发明公开了一种从α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备式II所示光学活性N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物的方法，该方法使用了新型的六员环状吡啶甲酰胺‑磺酸酯类路易斯碱(式III化合物)，其表现出了良好的催化活性、很高的非对映选择性以及对映选择性，利用该化合物可以成功地经过一锅反应得到了一系列光学活性的N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯。

主权项

1.从α‑酰氧基‑β‑烯胺酯类化合物一锅法制备式II所示N‑酰基‑α‑羟基‑β‑氨基酯类化合物的方法，其特征在于：其反应式如下：其中，*标记的C为手性碳；R1、R2、R3不为H；该反应中使用式III化合物为催化剂：其中，R⁴的数量为1～4，选自H、C1‑C6烷基或卤代烷基、CH3‑(CH2)n‑O‑、硝基、卤素、取代或未取代的C6‑C10芳基、取代或未取代的C5‑C6杂芳基，其中n＝0‑4；进一步地，取代基选自C1‑C6烷基或卤代烷基、卤素或烷氧基；更进一步地，R⁴选自H、甲基、甲氧基、三氟甲基、硝基、嘧啶基、卤素、苯基、苄氧基；优选地，R4选自三氟甲基、硝基、卤素，所述卤素选自Cl、Br、I；R⁵选自H、C1‑C6烷基或卤代烷基、CH3‑(CH2)n‑O‑、硝基、卤素、取代或未取代的C6‑C10芳基、取代或未取代的C5‑C6杂芳基，其中n＝0‑4；进一步地，取代基选自C1‑C6烷基或卤代烷基、卤素或烷氧基；更进一步地，R⁵选自H、甲基、三氟甲基、苯基、4‑甲基苯基、4‑异丙基苯基、4‑甲氧基苯基、五氟苯基、萘基、4‑硝基苯基、3,5‑二甲基苯基；优选地，R5选自4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基。