[发明专利]一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法

摘要

本发明公开了一种革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物的制备方法，属于糖化学领域。本发明以葡糖糖为糖基供体，获得目标β‑的糖苷键，然后通过氧化还原的葡萄糖C‑2号位的方法成功合成二糖砌块，接着以该二糖砌块为重复单元合成目标的寡糖结构，例如革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物[→3)‑α‑D‑Manp‑(1→4)‑β‑D‑Rhap‑(1→]5‑Linker。十糖的还原端接有连接臂用于将来与蛋白质连接制成糖缀合物，用于免疫学研究。本发明提供的方法简单、省时、省力且成本低廉，所得革兰氏阳性菌表面荚膜多糖结构衍生物有可能用作与自闭症相关的医药的开发制备。

主权项

1.革兰氏阳性菌细胞壁荚膜多糖结构衍生物，其特征在于，包括下式所示的二糖、三糖、四糖、五糖、六糖、七糖、八糖、九糖、十糖中的一种或多种：其中，十糖结构如式I所示：其中，R6为氨基连接臂[‑(CH2)n‑N‑Y1Y2，n＝1～10]，用于和蛋白质相连接，其中n代表连接臂可以为不同的碳链长度，Y1和Y2为氨基的保护基，其中Y1/2为H或者为卞基(Bn)，Y2/1为H或者卞甲氧羰基(Cbz)；R2，R3，R4，R5基为氢(H)，或者乙酰基(Ac)，或者苯甲酰(Bz)，或者新戊酰基(Piv)，或者氯乙酰(ClAc)，或者乙酰丙酰基(Lev)，或者烯丙氧羰酰基(Alloc)，或者苄基(Bn)，或者2‑萘甲基(Nap)，或者烯丙基(All)，或者苯亚甲基缩醛，或者异亚丙基缩酮等；R7，R12基为氢(H)，或者乙酰基(Ac)，或者苯甲酰(Bz)，或者新戊酰基(Piv)，或者氯乙酰(ClAc)，或者乙酰丙酰基(Lev)，或者烯丙氧羰酰基(Alloc)等，R8基为H或者为卞基(Bn)，或者烯丙基(All)等；R13，R14基为或者苄基(Bn)，或者2‑萘甲基(Nap)，或者烯丙基(All)，或者苯亚甲基缩醛，或者异亚丙基缩酮等；二糖如式所示，其中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈参见式I；三糖如式所示，其中，R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₆、R₇、R₈参见式I；四糖如式所示，其中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₁₂、R₁₃、R₁₄参见式I；五糖如式所示，其中，R₆、R₇、R₈、R₁₂、R₁₃、R₁₄参见式I；六糖如式所示，其中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₆、R₇、R₈参见式I；七糖如式所示，其中，R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₆、R₇、R₈、R₉参见式I。八糖如式所示，其中，R₂、R₃、R₄、R₅、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₆、R₇、R₈参见式I。九糖如式所示，其中，R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₆、R₇、R₈参见式I。