[发明专利]一种简单合成蕨藻红素的方法

摘要

本发明属于有机化学合成领域，公开了一种简单合成蕨藻红素的方法。该方法以吲哚为原料，无需对吲哚上氨基进行保护，对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲和取代，生成吲哚‑2‑乙酸甲酯；然后再在吲哚‑2‑乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后将3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即可得到蕨藻红素。和现有技术相比，本发明的方法合成周期大大缩短，工艺简单，原料成本低，反应条件温和，易于产业化，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。

主权项

1.一种简单合成蕨藻红素的方法，其特征在于主要包括以下步骤：以吲哚为原料，对吲哚2号位进行乙酸甲酯的亲核取代，生成吲哚‑2‑乙酸甲酯；然后再在吲哚‑2‑乙酸甲酯的3号位进行甲酰化反应得到3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯，最后将3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯经过两分子间环合即得到蕨藻红素；具体包括以下步骤：（1）将乙基黄原酸盐溶于有机溶剂中得到溶液A；将卤代乙酸甲酯溶于同种有机溶剂中，搅拌均匀后加入到溶液A中进行反应，反应结束后减压蒸馏，纯化得到2‑黄原酸基‑乙酸甲酯；（2）将吲哚和过氧化双月桂酰溶于有机溶剂中，加入步骤（1）得到的2‑黄原酸基‑乙酸甲酯进行反应，反应结束将所得反应液纯化得到吲哚‑2‑乙酸甲酯；（3）将N‑甲酰吗啉溶于有机溶剂中得到溶液B；将无机酸性氯化物溶于同种有机溶剂中，搅拌均匀后加入到溶液B中进行反应，反应结束后经减压蒸馏获得固体即为吗啉亚胺盐；（4）将步骤（2）得到的吲哚‑2‑乙酸甲酯溶于有机溶剂，加入步骤（3）得到的吗啉亚胺盐进行甲酰化反应，过滤所析出的固体即为3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯；（5）取步骤（4）得到的3‑甲酰基‑2‑吲哚乙酸甲酯溶于有机溶剂，加入哌啶和乙酸发生两分子间环合反应，反应结束后用层析法获取红色物质，即为蕨藻红素；步骤（5）中所述的有机溶剂为乙腈。