[发明专利]一种化学合成β-熊果苷的方法有效

专利信息
申请号: 201810748006.5 申请日: 2018-07-10
公开(公告)号: CN110698523B 公开(公告)日: 2021-04-23
发明(设计)人: 李玉文;马翠丽;刘艳娣 申请(专利权)人: 青岛农业大学
主分类号: C07H15/203 分类号: C07H15/203;C07H1/00
代理公司: 北京慕达星云知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11465 代理人: 李冉
地址: 266109 山东省青岛市城阳*** 国省代码: 山东;37
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摘要: 发明提供一种化学合成β‑熊果苷的方法。本合成方法以D‑葡萄糖和醋酸酐为原料,分子碘催化下,反应得到五乙酰葡萄糖端基异构体混合物;该混合物不经分离,与对甲氧基苯酚在三氟化硼乙醚催化下反应得到对甲氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷;将对甲氧基苯基‑2,3,4,6‑四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷溶于无水甲醇中,在甲醇钠和氧化亚铜条件下,脱去糖环上乙酰基和苯环上甲氧基的甲基得到β‑熊果苷。本发明操作方便,三废排放少,收率高,成本低,适合于工业化生产。
搜索关键词: 一种 化学合成 熊果苷 方法
【主权项】:
1.一种化学合成β-熊果苷的方法,包括以下步骤:/n步骤1:以醋酸酐与D-葡萄糖为原料,以分子碘为催化剂,20-30℃反应1~3小时得五乙酰葡萄糖端基异构体混合物(α和β异构体混合物);/n步骤2:步骤1得到的五乙酰葡萄糖端基异构体混合物不经分离,加入无水二氯甲烷稀释,然后加入对甲氧基苯酚,三氟化硼乙醚做催化剂,在0~30℃反应1.5~3小时,一锅法反应得到对甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷;:/n步骤3:将步骤2得到的对甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于无水甲醇中,加入甲醇钠和氧化亚铜,0~80℃反应4小时,脱去糖环上乙酰基和苯环上甲氧基的甲基得到β-熊果苷。/n
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