[发明专利]一种3-N-BOC-氨基四氢-2H-吡喃-4-甲酸的化学合成方法

摘要

本发明属于化学合成领域，具体说涉及一种3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸的化学合成方法。所述方法合成路线如下：本发明以3‑丁烯醇为原料，经六步反应制备了3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸。为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。

主权项

1.一种3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸的化学合成方法，其特征在于，从3‑丁烯醇为原料出发，经六步反应得到3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸，其合成路线如下：所述的化学合成方法为：(A)将3‑丁烯醇和溴乙缩醛二乙醇依次加入冰浴下含钠氢的四氢呋喃溶液，加热反应得到4‑(2,2‑二乙氧基‑乙氧基)‑丁‑1‑烯；(B)将4‑(2,2‑二乙氧基‑乙氧基)‑丁‑1‑烯溶于乙醇，分批加入盐酸羟胺和水，加热反应得到2‑(丁‑3‑烯氧基)乙醛肟；(C)将2‑(丁‑3‑烯氧基)乙醛肟和三乙胺加入二氯甲烷，降温至0℃，再加入次氯酸钠，反应制备3a,4,5,7‑四氢‑3H‑吡喃并[3,4‑c]异恶唑；(D)向四氢铝锂中滴加四氢呋喃，后滴加3a,4,5,7‑四氢‑3H‑吡喃并[3,4‑c]异恶唑的四氢呋喃溶液，反应得到(3‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲醇；(E)将(3‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑基)甲醇、三乙胺和碳酸氢钠加入反应瓶，再缓慢滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液，反应得到4‑(羟甲基)‑四氢‑2H‑吡喃‑3‑基氨基甲酸叔丁酯；(F)将4‑(羟甲基)‑四氢‑2H‑吡喃‑3‑基氨基甲酸叔丁酯加入乙腈/四氯化碳的混合溶液，冰浴0℃，缓慢加入高碘酸钠的水溶液和三氯化钌，反应得到3‑N‑BOC‑氨基四氢‑2H‑吡喃‑4‑甲酸。