[发明专利]一种烯烃1,4-双官能团化反应制备烯丙基吲哚类化合物的方法

摘要

本发明公开了一种制备烯丙基吲哚类化合物的合成方法，以式I所示的共轭二烯化合物,式II所示的化合物、式III所示的吲哚类化合物为反应原料，加入铟催化剂、Ag2CO3和有机溶剂，在惰性气体保护条件下加热搅拌反应，通过TLC或GC‑MS监测反应完成后，经后处理得式IV所示的烯丙基吲哚类化合物。该方法原料来源易得、工艺路线简单、反应条件温和、工艺成本低、底物适应范围广、目标产物收率高的优点。

主权项

1.一种制备式IV的烯丙基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：向schlenk封管反应器中，以式I所示的共轭二烯化合物,式II所示的化合物、式III所示的吲哚类化合物为反应原料，加入铟催化剂、Ag2CO3和有机溶剂，在惰性气体保护条件下加热搅拌反应一段时间，通过TLC或GC‑MS监测反应完成后，经后处理得式IV所示的烯丙基吲哚类化合物；式I―IV中，表示取代或未取代的C₁‑C₂₀的烷基、取代或未取代的C₆‑C₂₀的芳基、取代或未取代的C₃‑C₂₀的杂芳基。R1选自氢、取代或未取代的C1‑C20的烷基。R2,R3彼此独立地选自氢、取代或未取代的C1‑C20的烷基、R8OCO‑，其中，R8选自取代或未取代的C1‑C20的烷基；或者R2、R3与所连接碳原子一起形成3‑6个环原子的取代或未取代的环状烃基。R4选自取代或未取代的C1‑20的烷基、取代或未取代的C6‑C20的芳基、R9O‑；其中，R9选自取代或未取代的C1‑C20的烷基、取代或未取代的C6‑C20的芳基。R5表示所连接的苯环上的一个或多个取代基，选自氢、C1‑C20的烷基、C1‑C20的烷氧基、C1‑C20的烷硫基、C6‑C20的芳基、C3‑C20的杂芳基、C3‑C20的环烷基、硝基、卤素、‑OH、‑SH、‑CN、‑COOR10、‑COR11、‑OCOR12、‑NR13R14；其中，R10、R11、R12、R13、R14各自独立地选自氢、C1‑C20的烷基、C6‑C20的芳基、C3‑C20的环烷基中的任意一种或多种。R6选自氢、取代或未取代的C1‑C20的烷基、取代或未取代的C6‑C20的芳基、取代或未取代的C3‑C20的杂芳基、取代或未取代的C3‑C20的环烷基、‑COOR10、‑COR11；其中，R10、R11如上述所定义；R7选自氢、取代或未取代的C1‑C20的烷基；X选自Cl、Br、I；其中，上述的每个“取代或未取代的”这一表述中的取代基选自C1‑C6的烷基、C1‑C6的烷氧基、C1‑C6的酰基、卤素、‑NO2、‑CN、‑OH、C6‑C20的芳基、C3‑C6的环烷基，‑NMe2；以及其中，所述铟催化剂选自InBr3、InCl3、In(OAc)3、In(NO3)3·4H2O、In2O3中的任意一种。