[发明专利]一种特异性识别铜离子荧光探针的制备方法及其应用

摘要

一种特异性识别铜离子荧光探针的制备方法及其应用，所述化合物名称为4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四(2‑苯并[d]咪唑)四苯乙烯，化学分子式为C₅₄H₃₆N₈O₄，制备方法：以4,4'‑二甲氨基二苯甲酮为原料首先通过麦克默里反应合成4,4',4”,4”'‑四甲氧基四苯乙烯，再通过脱甲基化反应得到4,4',4”,4”'‑四羟基四苯乙烯，接着经过达夫反应合成4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四醛基四苯乙烯，与邻苯二胺反应形成目标化合物。本发明的优点是：该制备方法工艺简单、原料易得、易于实施，所得产品对金属铜离子具有较高的选择性，同时具有聚集诱导发光及结晶诱导发光增强的特性，可用于生物靶向治疗及生物成像。

主权项

1.一种特异性识别铜离子荧光探针的制备方法，所述荧光探针的化合物名称为4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四(2‑苯并[d]咪唑)四苯乙烯，化学分子式为C54H36N8O4，分子结构式为：制备步骤如下：1)在氩气保护下，将锌粉加入无水四氢呋喃中，在冰盐浴下，逐滴加入TiCl4，滴加完毕后，恢复至室温后，加入无水吡啶，将原料4,4'‑二甲氧基二苯甲酮溶解到四氢呋喃中，之后加入到反应液中，回流过夜，TLC检测反应进程，待反应完全后，在反应液中加入10％的碳酸钾溶液，常温搅拌2小时，真空抽滤，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，用乙酸乙酯和石油醚重结晶，得到白色粉末固体4,4',4”,4”'‑四甲氧基四苯乙烯；2)在氩气保护下，加入4,4',4”,4”'‑四甲氧基四苯乙烯和二氯甲烷，将BBr3溶解到二氯甲烷中，在‑78℃的条件下将溶解到二氯甲烷中的BBr3逐滴加入，滴加完毕后，在‑78℃的条件下，反应半个小时，恢复至室温后，在室温下反应过夜，TLC监测反应进程，反应完成之后，逐滴加入蒸馏水，会有紫红色固体析出，用二氯甲烷洗涤，得到紫色固体4,4',4”,4”'‑四羟基四苯乙烯；3)将上述4,4',4”,4”'‑四羟基四苯乙烯和乌洛托品加入到三氟乙酸中，加热回流4个小时，TLC监测反应进程，恢复室温之后，加入冰水至黄色固体析出，抽滤得到黄色固体，用二氯甲烷：环己烷5:1柱层析，干燥，得到黄色固体，4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四醛基四苯乙烯；4)将上述4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四醛基四苯乙烯和亚硫酸氢钠加入到无水乙醇中，常温下搅拌4个小时，将邻苯二胺溶解到一定量的DMF中，加入到反应液中，回流过夜，TLC检测反应进程，反应停止后，加入一定量的蒸馏水，会有黄色固体析出，抽滤，用甲醇洗涤，干燥得到黄色固体4,4',4”,4”'‑四羟基‑3,3',3”,3”'‑四(2‑苯并[d]咪唑)四苯乙烯。