[发明专利]一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法

摘要

本发明公开了一种谷斑皮蠹性信息素及其制备方法。本发明方法包括：(R)‑2‑甲基丁醇与5‑巯基‑1苯基四氮唑Mitsnobu得A；其与过氧酸得B；1,3‑丙二醇与苄氯在碱性得C；C经氧化得化合物D；B与D及六甲基二硅胺锂盐得E；E经钯催化氢化得F；F、碘、三级膦及咪唑得G；1,8‑辛二醇与氯化苄及碱得H；H经氧化得I；I与四溴化碳及三苯基膦Corey‑Fush得J；J和强碱得K；K与G及碱得L；L与乙硫醇及三氟化硼乙醚溶液得M；M经金属催化氢化得N；N经氧化得目标产物，其化学名称为(R,Z)‑14‑甲基十六碳‑8‑烯‑1‑醛，即谷斑皮蠹性信息素。本发明方法成本低，产率高。

主权项

1.一种谷斑皮蠹性信息素的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：步骤(1)，以(R)‑2‑甲基丁醇与5‑巯基‑1苯基四氮唑为初始反应物进行Mitsnobu反应，得到化合物A；步骤(2)，所述化合物A与过氧酸反应得到化合物B；步骤(3)，1,3‑丙二醇与苄氯在碱性条件下反应后得到化合物C；步骤(4)，所述化合物C经氧化后得到化合物D；步骤(5)，所述化合物B与所述化合物D及六甲基二硅胺锂盐反应后得到化合物E；步骤(6)，所述化合物E经钯催化氢化后得到化合物F；步骤(7)，所述化合物F、碘、有机膦及咪唑混合反应后得到化合物G；步骤(8)，1,8‑辛二醇与氯化苄及碱反应后得到化合物H；步骤(9)，所述化合物H经氧化后得到化合物I；步骤(10)，所述化合物I与四溴化碳及三苯基膦进行Corey‑Fush反应后得到化合物J；步骤(11)，所述化合物J和强碱反应得到化合物K；步骤(12)，所述化合物K与所述化合物G及碱反应后得到化合物L；步骤(13)，所述化合物L与乙硫醇及三氟化硼乙醚溶液反应后得到化合物M；步骤(14)，所述化合物M经金属催化氢化后得到化合物N；步骤(15)，所述化合物N经氧化后得到目标产物，所述目标产物的化学名称为(R,Z)‑14‑甲基十六碳‑8‑烯‑1‑醛，即谷斑皮蠹性信息素。