[发明专利]一种双酯化蔗渣木聚糖-三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种双酯化蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为主要原料，以N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，N,N‑二环己基碳二亚胺为脱水剂，过硫酸铵为催化剂，与3,4,5‑三乙酰基苯甲酰氯进行酯化反应，合成中间产物3,4,5‑三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯。再以吡啶为催化剂，将中间产物3,4,5‑三乙酰苯甲酸基蔗渣木聚糖酯与间苯二甲酸钠盐反应，合成最终产物蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯。本发明进一步增强了蔗渣木聚糖及其酯化物的生物活性、热稳定性和功能特性，产物在抗病毒、抗HIV等医药、食品及生物领域具有较高的潜在应用价值。

主权项

1.一种双酯化蔗渣木聚糖‑3,4,5‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：(1)将5~7g蔗渣木聚糖在50℃恒温真空干燥箱中干燥24小时，得干基蔗渣木聚糖；(2)称取2~5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入250mL四口烧瓶中，依次加入10~20mL分析纯N,N‑二甲基甲酰胺、1~4.5g N,N‑二环己基碳二亚胺和0.2~0.6 g过硫酸铵，控制体系温度为20~25℃，搅拌25分钟，得蔗渣木聚糖活化液；(3)称取4~8g 3,4,5‑三乙酰苯甲酰氯置于50mL烧杯中，加入20~35mL分析纯N,N‑二甲基甲酰胺，混合搅拌溶解后倒入恒压滴液漏斗；将步骤(2)所得蔗渣木聚糖活化液升温至60~65℃，开始滴加混合液，控制滴加时间为1~2小时 ，滴加完毕后将反应体系于60~65℃继续回流反应4小时；(4)反应结束后，将步骤(3)所得反应液抽滤，滤饼置于100mL烧杯中，用5~10mL的分析纯丙酮、5~15mL无水乙醇洗涤并进行抽滤，重复3次后；将所得滤饼置于50℃恒温真空干燥箱中干燥12小时，得蔗渣木聚糖‑三乙酰苯甲酸酯；(5)将30~50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液置于100mL烧杯中，称取3~8g步骤(4)所得蔗渣木聚糖‑三乙酰苯甲酸酯加入到烧杯中，室温下搅拌10~30分钟，直至溶液的pH为8；(6)抽滤步骤(5)所得反应液，将滤饼置于100mL烧杯中，用10~15mL去离子水洗涤沉淀并抽滤，重复3次，将滤饼置于50℃恒温真空干燥箱中干燥12小时，即得蔗渣木聚糖3,4,5‑三羟基苯甲酸酯；(7)将4~8g间苯二甲酸、20~40mL质量分数为3%~5%的氢氧化钠溶液依次加入到250mL四口烧瓶中，室温下搅拌反应0.5~1小时，得间苯二甲酸钠盐溶液；(8)称取1~5g步骤(6)所得蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸酯加入到步骤(7)所得间苯二甲酸钠盐溶液中，室温下搅拌2~4小时；加入10~15mL质量分数为1%~5%的盐酸调节反应液pH至6~7，再加入1~3mL分析纯吡啶，升温至30~45℃，搅拌下反应3~7小时；反应结束后用20~35mL质量分数为5 %的盐酸溶液将体系pH调至4~5，降温至20~30℃，继续反应1小时；(9)将步骤(8)所得反应液倒入100mL烧杯中，然后向其中加入20~30mL无水乙醇，析出沉淀抽滤，将抽滤所得滤饼用5~10mL去离子水和5~10mL无水乙醇先后洗涤并抽滤，重复3次；将所得滤饼置于50℃恒温真空干燥箱中干燥24小时，即得蔗渣木聚糖‑三羟基苯甲酸/间苯二甲酸酯。