[发明专利]一级胺导向构建2-氯-4-氟-6-苯基吲哚并[1;2-a]喹喔啉的方法

摘要

本发明公开了一种一级胺导向构建2‑氯‑4‑氟‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉的方法。在反应试管中，加入4‑氯‑2‑氟‑6‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺和苯甲酰甲酸为原料，经酰基化/环化反应高收率制得2‑氯‑4‑氟‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉。本发明以一级胺为无痕导向基，增加了反应的步骤经济性；并且该反应所需原料廉价易得，条件温和且操作简单，选择性单一，分离收率高，有利于工业化生产，符合绿色有机化学的发展需要。

主权项

1.一种一级胺导向构建2‑氯‑4‑氟‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉的方法，其特征在于具体步骤为：在反应试管中，加入4‑氯‑2‑氟‑6‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺和苯甲酰甲酸为原料，以过硫酸盐为氧化剂，以有机溶剂为溶剂，在70~90 oC下搅拌10~24小时，反应结束后冷却至室温，过滤反应液，减压旋蒸后得粗产物，经柱层析纯化得到2‑氯‑4‑氟‑6‑苯基吲哚并[1,2‑a]喹喔啉；所述4‑氯‑2‑氟‑6‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺与苯甲酰甲酸的摩尔比为1:1~2；所述为过硫酸钾、过硫酸钠和过硫酸铵；氧化剂与4‑氯‑2‑氟‑6‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺的摩尔比为1~2:1；所述催化剂为醋酸钯，三氟乙酸钯，二(三苯基膦)二氯化钯或氯化钯；催化剂与4‑氯‑2‑氟‑6‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺的摩尔比为0.05:1；所述溶剂为1,4‑二氧六环或二乙二醇二甲醚；所述柱层析淋洗剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，石油醚和乙酸乙酯的体积比为100~10:1。